Organic electroluminescent materials and devices

ABSTRACT

A compound including a first ligand L A  of Formula I, 
     
       
         
         
             
             
         
       
     
     is disclosed. In Formula I, ring B is a 5- or 6-membered ring; X 1 , X 2 , and X 3  are each CR A  or N; R is a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted; and (1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X 1  and X 2  are N, and X 3  is C; and (2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II, 
     
       
         
         
             
             
         
       
     
     In this structure, the wavy line indicates the point of connection to ring A; Q 1  to Q 6  are each C or N; and, when proviso (2) applies, (I) at least one of X 1 , X 2 , and X 3  is N; or (II) R is two or more fused or unfused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, or (III) both.

CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATIONS

This application claims priority under 35 U.S.C. § 119(e) to U.S. Provisional Application No. 62/906,305, filed on Sep. 26, 2019, and U.S. Provisional Application No. 63/010,815, filed on Apr. 16, 2020, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

FIELD

The present disclosure generally relates to organometallic compounds and formulations and their various uses including as emitters in devices such as organic light emitting diodes and related electronic devices.

BACKGROUND

Opto-electronic devices that make use of organic materials are becoming increasingly desirable for various reasons. Many of the materials used to make such devices are relatively inexpensive, so organic opto-electronic devices have the potential for cost advantages over inorganic devices. In addition, the inherent properties of organic materials, such as their flexibility, may make them well suited for particular applications such as fabrication on a flexible substrate. Examples of organic opto-electronic devices include organic light emitting diodes/devices (OLEDs), organic phototransistors, organic photovoltaic cells, and organic photodetectors. For OLEDs, the organic materials may have performance advantages over conventional materials.

OLEDs make use of thin organic films that emit light when voltage is applied across the device. OLEDs are becoming an increasingly interesting technology for use in applications such as flat panel displays, illumination, and backlighting.

One application for phosphorescent emissive molecules is a full color display. Industry standards for such a display call for pixels adapted to emit particular colors, referred to as “saturated” colors. In particular, these standards call for saturated red, green, and blue pixels. Alternatively, the OLED can be designed to emit white light. In conventional liquid crystal displays emission from a white backlight is filtered using absorption filters to produce red, green and blue emission. The same technique can also be used with OLEDs. The white OLED can be either a single emissive layer (EML) device or a stack structure. Color may be measured using CIE coordinates, which are well known to the art.

SUMMARY

In one aspect, the present disclosure provides a compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I

In Formula I:

ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;

X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N;

R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;

provided that

(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C;

(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II,

where:

the wavy line indicates the point of connection to ring A;

-   -   Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and

when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:

-   -   (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or     -   (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered         carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or         substituted;

R^(B) and R^(C) each independently represent mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;

each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents disclosed herein, and combinations thereof;

L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;

M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;

M can be coordinated to other ligands;

L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

In another aspect, the present disclosure provides a formulation of the compound of the present disclosure.

In yet another aspect, the present disclosure provides an OLED having an organic layer comprising the compound of the present disclosure.

In yet another aspect, the present disclosure provides a consumer product comprising an OLED with an organic layer comprising the compound of the present disclosure.

BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

FIG. 1 shows an organic light emitting device.

FIG. 2 shows an inverted organic light emitting device that does not have a separate electron transport layer.

DETAILED DESCRIPTION A. Terminology

Unless otherwise specified, the below terms used herein are defined as follows:

As used herein, the term “organic” includes polymeric materials as well as small molecule organic materials that may be used to fabricate organic opto-electronic devices. “Small molecule” refers to any organic material that is not a polymer, and “small molecules” may actually be quite large. Small molecules may include repeat units in some circumstances. For example, using a long chain alkyl group as a substituent does not remove a molecule from the “small molecule” class. Small molecules may also be incorporated into polymers, for example as a pendent group on a polymer backbone or as a part of the backbone. Small molecules may also serve as the core moiety of a dendrimer, which consists of a series of chemical shells built on the core moiety. The core moiety of a dendrimer may be a fluorescent or phosphorescent small molecule emitter. A dendrimer may be a “small molecule,” and it is believed that all dendrimers currently used in the field of OLEDs are small molecules.

As used herein, “top” means furthest away from the substrate, while “bottom” means closest to the substrate. Where a first layer is described as “disposed over” a second layer, the first layer is disposed further away from substrate. There may be other layers between the first and second layer, unless it is specified that the first layer is “in contact with” the second layer. For example, a cathode may be described as “disposed over” an anode, even though there are various organic layers in between.

As used herein, “solution processable” means capable of being dissolved, dispersed, or transported in and/or deposited from a liquid medium, either in solution or suspension form.

A ligand may be referred to as “photoactive” when it is believed that the ligand directly contributes to the photoactive properties of an emissive material. A ligand may be referred to as “ancillary” when it is believed that the ligand does not contribute to the photoactive properties of an emissive material, although an ancillary ligand may alter the properties of a photoactive ligand.

As used herein, and as would be generally understood by one skilled in the art, a first “Highest Occupied Molecular Orbital” (HOMO) or “Lowest Unoccupied Molecular Orbital” (LUMO) energy level is “greater than” or “higher than” a second HOMO or LUMO energy level if the first energy level is closer to the vacuum energy level. Since ionization potentials (IP) are measured as a negative energy relative to a vacuum level, a higher HOMO energy level corresponds to an IP having a smaller absolute value (an IP that is less negative). Similarly, a higher LUMO energy level corresponds to an electron affinity (EA) having a smaller absolute value (an EA that is less negative). On a conventional energy level diagram, with the vacuum level at the top, the LUMO energy level of a material is higher than the HOMO energy level of the same material. A “higher” HOMO or LUMO energy level appears closer to the top of such a diagram than a “lower” HOMO or LUMO energy level.

As used herein, and as would be generally understood by one skilled in the art, a first work function is “greater than” or “higher than” a second work function if the first work function has a higher absolute value. Because work functions are generally measured as negative numbers relative to vacuum level, this means that a “higher” work function is more negative. On a conventional energy level diagram, with the vacuum level at the top, a “higher” work function is illustrated as further away from the vacuum level in the downward direction. Thus, the definitions of HOMO and LUMO energy levels follow a different convention than work functions.

The terms “halo,” “halogen,” and “halide” are used interchangeably and refer to fluorine, chlorine, bromine, and iodine.

The term “acyl” refers to a substituted carbonyl radical (C(O)—R_(s)).

The term “ester” refers to a substituted oxycarbonyl (—O—C(O)—R_(s) or —C(O)—O—R_(s)) radical.

The term “ether” refers to an —OR_(s) radical.

The terms “sulfanyl” or “thio-ether” are used interchangeably and refer to a —SR_(s) radical.

The term “sulfinyl” refers to a —S(O)—R_(s) radical.

The term “sulfonyl” refers to a —SO₂—R_(s) radical.

The term “phosphino” refers to a —P(R_(s))₃ radical, wherein each R_(s) can be same or different.

The term “silyl” refers to a —Si(R_(s))₃ radical, wherein each R_(s) can be same or different.

The term “boryl” refers to a —B(R_(s))₂ radical or its Lewis adduct —B(R_(s))₃ radical, wherein R_(s) can be same or different.

In each of the above, R_(s) can be hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, and combination thereof. Preferred R_(s) is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combination thereof.

The term “alkyl” refers to and includes both straight and branched chain alkyl radicals. Preferred alkyl groups are those containing from one to fifteen carbon atoms and includes methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, and the like. Additionally, the alkyl group may be optionally substituted.

The term “cycloalkyl” refers to and includes monocyclic, polycyclic, and spiro alkyl radicals. Preferred cycloalkyl groups are those containing 3 to 12 ring carbon atoms and includes cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo[3.1.1]heptyl, spiro[4.5]decyl, spiro[5.5]undecyl, adamantyl, and the like. Additionally, the cycloalkyl group may be optionally substituted.

The terms “heteroalkyl” or “heterocycloalkyl” refer to an alkyl or a cycloalkyl radical, respectively, having at least one carbon atom replaced by a heteroatom. Optionally the at least one heteroatom is selected from O, S, N, P, B, Si and Se, preferably, O, S or N. Additionally, the heteroalkyl or heterocycloalkyl group may be optionally substituted.

The term “alkenyl” refers to and includes both straight and branched chain alkene radicals. Alkenyl groups are essentially alkyl groups that include at least one carbon-carbon double bond in the alkyl chain. Cycloalkenyl groups are essentially cycloalkyl groups that include at least one carbon-carbon double bond in the cycloalkyl ring. The term “heteroalkenyl” as used herein refers to an alkenyl radical having at least one carbon atom replaced by a heteroatom. Optionally the at least one heteroatom is selected from O, S, N, P, B, Si, and Se, preferably, O, S, or N. Preferred alkenyl, cycloalkenyl, or heteroalkenyl groups are those containing two to fifteen carbon atoms. Additionally, the alkenyl, cycloalkenyl, or heteroalkenyl group may be optionally substituted.

The term “alkynyl” refers to and includes both straight and branched chain alkyne radicals. Alkynyl groups are essentially alkyl groups that include at least one carbon-carbon triple bond in the alkyl chain. Preferred alkynyl groups are those containing two to fifteen carbon atoms. Additionally, the alkynyl group may be optionally substituted.

The terms “aralkyl” or “arylalkyl” are used interchangeably and refer to an alkyl group that is substituted with an aryl group. Additionally, the aralkyl group may be optionally substituted.

The term “heterocyclic group” refers to and includes aromatic and non-aromatic cyclic radicals containing at least one heteroatom. Optionally the at least one heteroatom is selected from O, S, N, P, B, Si, and Se, preferably, O, S, or N. Hetero-aromatic cyclic radicals may be used interchangeably with heteroaryl. Preferred hetero-non-aromatic cyclic groups are those containing 3 to 7 ring atoms which includes at least one hetero atom, and includes cyclic amines such as morpholino, piperidino, pyrrolidino, and the like, and cyclic ethers/thio-ethers, such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, and the like. Additionally, the heterocyclic group may be optionally substituted.

The term “aryl” refers to and includes both single-ring aromatic hydrocarbyl groups and polycyclic aromatic ring systems. The polycyclic rings may have two or more rings in which two carbons are common to two adjoining rings (the rings are “fused”) wherein at least one of the rings is an aromatic hydrocarbyl group, e.g., the other rings can be cycloalkyls, cycloalkenyls, aryl, heterocycles, and/or heteroaryls. Preferred aryl groups are those containing six to thirty carbon atoms, preferably six to twenty carbon atoms, more preferably six to twelve carbon atoms. Especially preferred is an aryl group having six carbons, ten carbons or twelve carbons. Suitable aryl groups include phenyl, biphenyl, triphenyl, triphenylene, tetraphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, and azulene, preferably phenyl, biphenyl, triphenyl, triphenylene, fluorene, and naphthalene. Additionally, the aryl group may be optionally substituted.

The term “heteroaryl” refers to and includes both single-ring aromatic groups and polycyclic aromatic ring systems that include at least one heteroatom. The heteroatoms include, but are not limited to O, S, N, P, B, Si, and Se. In many instances, O, S, or N are the preferred heteroatoms. Hetero-single ring aromatic systems are preferably single rings with 5 or 6 ring atoms, and the ring can have from one to six heteroatoms. The hetero-polycyclic ring systems can have two or more rings in which two atoms are common to two adjoining rings (the rings are “fused”) wherein at least one of the rings is a heteroaryl, e.g., the other rings can be cycloalkyls, cycloalkenyls, aryl, heterocycles, and/or heteroaryls. The hetero-polycyclic aromatic ring systems can have from one to six heteroatoms per ring of the polycyclic aromatic ring system. Preferred heteroaryl groups are those containing three to thirty carbon atoms, preferably three to twenty carbon atoms, more preferably three to twelve carbon atoms. Suitable heteroaryl groups include dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolodipyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodipyridine, preferably dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, imidazole, pyridine, triazine, benzimidazole, 1,2-azaborine, 1,3-azaborine, 1,4-azaborine, borazine, and aza-analogs thereof. Additionally, the heteroaryl group may be optionally substituted.

Of the aryl and heteroaryl groups listed above, the groups of triphenylene, naphthalene, anthracene, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, imidazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, and benzimidazole, and the respective aza-analogs of each thereof are of particular interest.

The terms alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aralkyl, heterocyclic group, aryl, and heteroaryl, as used herein, are independently unsubstituted, or independently substituted, with one or more general substituents.

In many instances, the general substituents are selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, boryl, and combinations thereof.

In some instances, the preferred general substituents are selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, boryl, and combinations thereof.

In some instances, the more preferred general substituents are selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, aryl, heteroaryl, sulfanyl, and combinations thereof.

In yet other instances, the most preferred general substituents are selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof.

The terms “substituted” and “substitution” refer to a substituent other than H that is bonded to the relevant position, e.g., a carbon or nitrogen. For example, when R¹ represents mono-substitution, then one R¹ must be other than H (i.e., a substitution). Similarly, when R¹ represents di-substitution, then two of R¹ must be other than H. Similarly, when R¹ represents zero or no substitution, R¹, for example, can be a hydrogen for available valencies of ring atoms, as in carbon atoms for benzene and the nitrogen atom in pyrrole, or simply represents nothing for ring atoms with fully filled valencies, e.g., the nitrogen atom in pyridine. The maximum number of substitutions possible in a ring structure will depend on the total number of available valencies in the ring atoms.

As used herein, “combinations thereof” indicates that one or more members of the applicable list are combined to form a known or chemically stable arrangement that one of ordinary skill in the art can envision from the applicable list. For example, an alkyl and deuterium can be combined to form a partial or fully deuterated alkyl group; a halogen and alkyl can be combined to form a halogenated alkyl substituent; and a halogen, alkyl, and aryl can be combined to form a halogenated arylalkyl. In one instance, the term substitution includes a combination of two to four of the listed groups. In another instance, the term substitution includes a combination of two to three groups. In yet another instance, the term substitution includes a combination of two groups. Preferred combinations of substituent groups are those that contain up to fifty atoms that are not hydrogen or deuterium, or those which include up to forty atoms that are not hydrogen or deuterium, or those that include up to thirty atoms that are not hydrogen or deuterium. In many instances, a preferred combination of substituent groups will include up to twenty atoms that are not hydrogen or deuterium.

The “aza” designation in the fragments described herein, i.e. aza-dibenzofuran, aza-dibenzothiophene, etc. means that one or more of the C—H groups in the respective aromatic ring can be replaced by a nitrogen atom, for example, and without any limitation, azatriphenylene encompasses both dibenzo[fh]quinoxaline and dibenzo[fh]quinoline. One of ordinary skill in the art can readily envision other nitrogen analogs of the aza-derivatives described above, and all such analogs are intended to be encompassed by the terms as set forth herein.

As used herein, “deuterium” refers to an isotope of hydrogen. Deuterated compounds can be readily prepared using methods known in the art. For example, U.S. Pat. No. 8,557,400, Patent Pub. No. WO 2006/095951, and U.S. Pat. Application Pub. No. US 2011/0037057, which are hereby incorporated by reference in their entireties, describe the making of deuterium-substituted organometallic complexes. Further reference is made to Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30 and Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65, which are incorporated by reference in their entireties, describe the deuteration of the methylene hydrogens in benzyl amines and efficient pathways to replace aromatic ring hydrogens with deuterium, respectively.

It is to be understood that when a molecular fragment is described as being a substituent or otherwise attached to another moiety, its name may be written as if it were a fragment (e.g. phenyl, phenylene, naphthyl, dibenzofuryl) or as if it were the whole molecule (e.g. benzene, naphthalene, dibenzofuran). As used herein, these different ways of designating a substituent or attached fragment are considered to be equivalent.

In some instance, a pair of adjacent substituents can be optionally joined or fused into a ring. The preferred ring is a five, six, or seven-membered carbocyclic or heterocyclic ring, includes both instances where the portion of the ring formed by the pair of substituents is saturated and where the portion of the ring formed by the pair of substituents is unsaturated. As used herein, “adjacent” means that the two substituents involved can be on the same ring next to each other, or on two neighboring rings having the two closest available substitutable positions, such as 2, 2′ positions in a biphenyl, or 1, 8 position in a naphthalene, as long as they can form a stable fused ring system.

B. The Compounds of the Present Disclosure

In one aspect, the present disclosure provides a compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I

In Formula I:

ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;

X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N;

R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;

provided that

(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C;

(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II,

where:

the wavy line indicates the point of connection to ring A;

Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and

when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:

-   -   (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or     -   (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered         carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or         substituted;

R^(B) and R^(C) each independently represent mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;

each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents disclosed herein, and combinations thereof;

L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;

M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;

M can be coordinated to other ligands;

L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

In some embodiments, each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the preferred general substituents disclosed herein, and combinations thereof. In some embodiments, each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the more preferred general substituents disclosed herein, and combinations thereof.

In some embodiments, M is Ir. In some embodiments, M is Pt.

In some embodiments, X¹ and X² are N, and X³ is C. In some embodiments, X¹ is N, and X² and X³ are C. In some embodiments, X¹ and X³ are N, and X² is C. In some embodiments, X¹ and X³ are C, and X² is N.

In some embodiments, R is a substituted or unsubstituted 6-membered aryl or heteroaryl ring. In some embodiments, R is a substituted or unsubstituted 5-membered heteroaryl ring.

In some embodiments, R is a substituted or unsubstituted cyclohexyl ring. In some embodiments, R is a substituted or unsubstituted cyclopentyl ring. In some embodiments, R is selected from the group consisting of imidazole, oxazole, thiazole, pyridine, phenyl, biphenyl, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, and dibenzothiophene.

In some embodiments, R is two or more fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted. In some embodiments, R is two or more unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further substituted. In some embodiments, R is two or more fused 5-membered or 6-membered aryl or heteroaryl rings, which can be further fused or substituted. In some embodiments, R is two or more unfused 5-membered or 6-membered aryl or heteroaryl rings, which can be further substituted.

In some embodiments, Ring B has the structure of Formula II, and each of Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ is C. In some embodiments, Ring B has the structure of Formula II, and at least one of Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ is N.

In some embodiments, Ring B is selected from the group consisting of phenyl, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, furan, thiophene, pyrrole, imidazole, oxazole, and thiazole. In some embodiments, Ring B is a 5-membered ring. In some embodiments, Ring B is a fused 5-membered ring

In some embodiments, the compound comprises at least one substituted or unsubstituted phenylpyridine ligand. In some embodiments, the compound comprises at least one substituted or unsubstituted acetyl-acetonate ligand.

In some embodiments, the compound is heteroleptic. In some embodiments, the compound is homoleptic. In some embodiments, the compound is neutral.

In some embodiments, L_(A) has a structure selected from the group consisting of

In some embodiments, Ring B has a structure selected from the group consisting of:

wherein n is an integer from 1 to 480 and, for each n, substituents R^(D), R^(E), R^(F), and R^(G) are selected as follows:

n R^(D) R^(E) R^(F) R^(G) 1 R¹ R¹ R¹ R¹ 2 R² R¹ R¹ R¹ 3 R³ R¹ R¹ R¹ 4 R⁴ R¹ R¹ R¹ 5 R⁵ R¹ R¹ R¹ 6 R⁶ R¹ R¹ R¹ 7 R⁷ R¹ R¹ R¹ 8 R⁸ R¹ R¹ R¹ 9 R⁹ R¹ R¹ R¹ 10 R¹⁰ R¹ R¹ R¹ 11 R¹¹ R¹ R¹ R¹ 12 R¹² R¹ R¹ R¹ 13 R¹³ R¹ R¹ R¹ 14 R¹⁴ R¹ R¹ R¹ 15 R¹⁵ R¹ R¹ R¹ 16 R¹⁶ R¹ R¹ R¹ 17 R¹⁷ R¹ R¹ R¹ 18 R¹⁸ R¹ R¹ R¹ 19 R¹⁹ R¹ R¹ R¹ 20 R²⁰ R¹ R¹ R¹ 21 R²¹ R¹ R¹ R¹ 22 R²² R¹ R¹ R¹ 23 R²³ R¹ R¹ R¹ 24 R²⁴ R¹ R¹ R¹ 25 R²⁵ R¹ R¹ R¹ 26 R²⁶ R¹ R¹ R¹ 27 R²⁷ R¹ R¹ R¹ 28 R²⁸ R¹ R¹ R¹ 29 R²⁹ R¹ R¹ R¹ 30 R³⁰ R¹ R¹ R¹ 31 R¹ R³ R¹ R¹ 32 R² R³ R¹ R¹ 33 R³ R³ R¹ R¹ 34 R⁴ R³ R¹ R¹ 35 R⁵ R³ R¹ R¹ 36 R⁶ R³ R¹ R¹ 37 R⁷ R³ R¹ R¹ 38 R⁸ R³ R¹ R¹ 39 R⁹ R³ R¹ R¹ 40 R¹⁰ R³ R¹ R¹ 41 R¹¹ R³ R¹ R¹ 42 R¹² R³ R¹ R¹ 43 R¹³ R³ R¹ R¹ 44 R¹⁴ R³ R¹ R¹ 45 R¹⁵ R³ R¹ R¹ 46 R¹⁶ R³ R¹ R¹ 47 R¹⁷ R³ R¹ R¹ 48 R¹⁸ R³ R¹ R¹ 49 R¹⁹ R³ R¹ R¹ 50 R²⁰ R³ R¹ R¹ 51 R²¹ R³ R¹ R¹ 52 R²² R³ R¹ R¹ 53 R²³ R³ R¹ R¹ 54 R²⁴ R³ R¹ R¹ 55 R²⁵ R³ R¹ R¹ 56 R²⁶ R³ R¹ R¹ 57 R²⁷ R³ R¹ R¹ 58 R²⁸ R³ R¹ R¹ 59 R²⁹ R³ R¹ R¹ 60 R³⁰ R³ R¹ R¹ 61 R¹ R¹ R³ R¹ 62 R² R¹ R³ R¹ 63 R³ R¹ R³ R¹ 64 R⁴ R¹ R³ R¹ 65 R⁵ R¹ R³ R¹ 66 R⁶ R¹ R³ R¹ 67 R⁷ R¹ R³ R¹ 68 R⁸ R¹ R³ R¹ 69 R⁹ R¹ R³ R¹ 70 R¹⁰ R¹ R³ R¹ 71 R¹¹ R¹ R³ R¹ 72 R¹² R¹ R³ R¹ 73 R¹³ R¹ R³ R¹ 74 R¹⁴ R¹ R³ R¹ 75 R¹⁵ R¹ R³ R¹ 76 R¹⁶ R¹ R³ R¹ 77 R¹⁷ R¹ R³ R¹ 78 R¹⁸ R¹ R³ R¹ 79 R¹⁹ R¹ R³ R¹ 80 R²⁰ R¹ R³ R¹ 81 R²¹ R¹ R³ R¹ 82 R²² R¹ R³ R¹ 83 R²³ R¹ R³ R¹ 84 R²⁴ R¹ R³ R¹ 85 R²⁵ R¹ R³ R¹ 86 R²⁶ R¹ R³ R¹ 87 R²⁷ R¹ R³ R¹ 88 R²⁸ R¹ R³ R¹ 89 R²⁹ R¹ R³ R¹ 90 R³⁰ R¹ R³ R¹ 91 R³¹ R¹ R³ R¹ 92 R³² R¹ R³ R¹ 93 R³³ R¹ R³ R¹ 94 R³⁴ R¹ R³ R¹ 95 R³⁵ R¹ R³ R¹ 96 R³⁶ R¹ R³ R¹ 97 R³⁷ R¹ R³ R¹ 98 R³⁸ R¹ R³ R¹ 99 R³⁹ R¹ R³ R¹ 100 R⁴⁰ R¹ R³ R¹ 101 R⁴¹ R¹ R³ R¹ 102 R⁴² R¹ R³ R¹ 103 R⁴³ R¹ R³ R¹ 104 R⁴⁴ R¹ R³ R¹ 105 R⁴⁵ R¹ R³ R¹ 106 R⁴⁶ R¹ R³ R¹ 107 R⁴⁷ R¹ R³ R¹ 108 R⁴⁸ R¹ R³ R¹ 109 R⁴⁹ R¹ R³ R¹ 110 R⁵⁰ R¹ R³ R¹ 111 R⁵¹ R¹ R³ R¹ 112 R⁵² R¹ R³ R¹ 113 R⁵³ R¹ R³ R¹ 114 R⁵⁴ R¹ R³ R¹ 115 R⁵⁵ R¹ R³ R¹ 116 R⁵⁶ R¹ R³ R¹ 117 R⁵⁷ R¹ R³ R¹ 118 R⁵⁸ R¹ R³ R¹ 119 R⁵⁹ R¹ R³ R¹ 120 R⁶⁰ R¹ R³ R¹ 121 R¹ R¹ R¹ R³ 122 R² R¹ R¹ R³ 123 R³ R¹ R¹ R³ 124 R⁴ R¹ R¹ R³ 125 R⁵ R¹ R¹ R³ 126 R⁶ R¹ R¹ R³ 127 R⁷ R¹ R¹ R³ 128 R⁸ R¹ R¹ R³ 129 R⁹ R¹ R¹ R³ 130 R¹⁰ R¹ R¹ R³ 131 R¹¹ R¹ R¹ R³ 132 R¹² R¹ R¹ R³ 133 R¹³ R¹ R¹ R³ 134 R¹⁴ R¹ R¹ R³ 135 R¹⁵ R¹ R¹ R³ 136 R¹⁶ R¹ R¹ R³ 137 R¹⁷ R¹ R¹ R³ 138 R¹⁸ R¹ R¹ R³ 139 R¹⁹ R¹ R¹ R³ 140 R²⁰ R¹ R¹ R³ 141 R²¹ R¹ R¹ R³ 142 R²² R¹ R¹ R³ 143 R²³ R¹ R¹ R³ 144 R²⁴ R¹ R¹ R³ 145 R²⁵ R¹ R¹ R³ 146 R²⁶ R¹ R¹ R³ 147 R²⁷ R¹ R¹ R³ 148 R²⁸ R¹ R¹ R³ 149 R²⁹ R¹ R¹ R³ 150 R³⁰ R¹ R¹ R³ 151 R³¹ R¹ R¹ R³ 152 R³² R¹ R¹ R³ 153 R³³ R¹ R¹ R³ 154 R³⁴ R¹ R¹ R³ 155 R³⁵ R¹ R¹ R³ 156 R³⁶ R¹ R¹ R³ 157 R³⁷ R¹ R¹ R³ 158 R³⁸ R¹ R¹ R³ 159 R³⁹ R¹ R¹ R³ 160 R⁴⁰ R¹ R¹ R³ 161 R⁴¹ R¹ R¹ R³ 162 R⁴² R¹ R¹ R³ 163 R⁴³ R¹ R¹ R³ 164 R⁴⁴ R¹ R¹ R³ 165 R⁴⁵ R¹ R¹ R³ 166 R⁴⁶ R¹ R¹ R³ 167 R⁴⁷ R¹ R¹ R³ 168 R⁴⁸ R¹ R¹ R³ 169 R⁴⁹ R¹ R¹ R³ 170 R⁵⁰ R¹ R¹ R³ 171 R⁵¹ R¹ R¹ R³ 172 R⁵² R¹ R¹ R³ 173 R⁵³ R¹ R¹ R³ 174 R⁵⁴ R¹ R¹ R³ 175 R⁵⁵ R¹ R¹ R³ 176 R⁵⁶ R¹ R¹ R³ 177 R⁵⁷ R¹ R¹ R³ 178 R⁵⁸ R¹ R¹ R³ 179 R⁵⁹ R¹ R¹ R³ 180 R⁶⁰ R¹ R¹ R³ 181 R¹ R¹ R³ R³ 182 R² R¹ R³ R³ 183 R³ R¹ R³ R³ 184 R⁴ R¹ R³ R³ 185 R⁵ R¹ R³ R³ 186 R⁶ R¹ R³ R³ 187 R⁷ R¹ R³ R³ 188 R⁸ R¹ R³ R³ 189 R⁹ R¹ R³ R³ 190 R¹⁰ R¹ R³ R³ 191 R¹¹ R¹ R³ R³ 192 R¹² R¹ R³ R³ 193 R¹³ R¹ R³ R³ 194 R¹⁴ R¹ R³ R³ 195 R¹⁵ R¹ R³ R³ 196 R¹⁶ R¹ R³ R³ 197 R¹⁷ R¹ R³ R³ 198 R¹⁸ R¹ R³ R³ 199 R¹⁹ R¹ R³ R³ 200 R²⁰ R¹ R³ R³ 201 R²¹ R¹ R³ R³ 202 R²² R¹ R³ R³ 203 R²³ R¹ R³ R³ 204 R²⁴ R¹ R³ R³ 205 R²⁵ R¹ R³ R³ 206 R²⁶ R¹ R³ R³ 207 R²⁷ R¹ R³ R³ 208 R²⁸ R¹ R³ R³ 209 R²⁹ R¹ R³ R³ 210 R³⁰ R¹ R³ R³ 211 R³¹ R¹ R³ R³ 212 R³² R¹ R³ R³ 213 R³³ R¹ R³ R³ 214 R³⁴ R¹ R³ R³ 215 R³⁵ R¹ R³ R³ 216 R³⁶ R¹ R³ R³ 217 R³⁷ R¹ R³ R³ 218 R³⁸ R¹ R³ R³ 219 R³⁹ R¹ R³ R³ 220 R⁴⁰ R¹ R³ R³ 221 R⁴¹ R¹ R³ R³ 222 R⁴² R¹ R³ R³ 223 R⁴³ R¹ R³ R³ 224 R⁴⁴ R¹ R³ R³ 225 R⁴⁵ R¹ R³ R³ 226 R⁴⁶ R¹ R³ R³ 227 R⁴⁷ R¹ R³ R³ 228 R⁴⁸ R¹ R³ R³ 229 R⁴⁹ R¹ R³ R³ 230 R⁵⁰ R¹ R³ R³ 231 R⁵¹ R¹ R³ R³ 232 R⁵² R¹ R³ R³ 233 R⁵³ R¹ R³ R³ 234 R⁵⁴ R¹ R³ R³ 235 R⁵⁵ R¹ R³ R³ 236 R⁵⁶ R¹ R³ R³ 237 R⁵⁷ R¹ R³ R³ 238 R⁵⁸ R¹ R³ R³ 239 R⁵⁹ R¹ R³ R³ 240 R⁶⁰ R¹ R³ R³ 241 R¹ R² R¹ R¹ 242 R² R² R¹ R¹ 243 R³ R² R¹ R¹ 244 R⁴ R² R¹ R¹ 245 R⁵ R² R¹ R¹ 246 R⁶ R² R¹ R¹ 247 R⁷ R² R¹ R¹ 248 R⁸ R² R¹ R¹ 249 R⁹ R² R¹ R¹ 250 R¹⁰ R² R¹ R¹ 251 R¹¹ R² R¹ R¹ 252 R¹² R² R¹ R¹ 253 R¹³ R² R¹ R¹ 254 R¹⁴ R² R¹ R¹ 255 R¹⁵ R² R¹ R¹ 256 R¹⁶ R² R¹ R¹ 257 R¹⁷ R² R¹ R¹ 258 R¹⁸ R² R¹ R¹ 259 R¹⁹ R² R¹ R¹ 260 R²⁰ R² R¹ R¹ 261 R²¹ R² R¹ R¹ 262 R²² R² R¹ R¹ 263 R²³ R² R¹ R¹ 264 R²⁴ R² R¹ R¹ 265 R²⁵ R² R¹ R¹ 266 R²⁶ R² R¹ R¹ 267 R²⁷ R² R¹ R¹ 268 R²⁸ R² R¹ R¹ 269 R²⁹ R² R¹ R¹ 270 R³⁰ R² R¹ R¹ 271 R¹ R⁴ R¹ R¹ 272 R² R⁴ R¹ R¹ 273 R³ R⁴ R¹ R¹ 274 R⁴ R⁴ R¹ R¹ 275 R⁵ R⁴ R¹ R¹ 276 R⁶ R⁴ R¹ R¹ 277 R⁷ R⁴ R¹ R¹ 278 R⁸ R⁴ R¹ R¹ 279 R⁹ R⁴ R¹ R¹ 280 R¹⁰ R⁴ R¹ R¹ 281 R¹¹ R⁴ R¹ R¹ 282 R¹² R⁴ R¹ R¹ 283 R¹³ R⁴ R¹ R¹ 284 R¹⁴ R⁴ R¹ R¹ 285 R¹⁵ R⁴ R¹ R¹ 286 R¹⁶ R⁴ R¹ R¹ 287 R¹⁷ R⁴ R¹ R¹ 288 R¹⁸ R⁴ R¹ R¹ 289 R¹⁹ R⁴ R¹ R¹ 290 R²⁰ R⁴ R¹ R¹ 291 R²¹ R⁴ R¹ R¹ 292 R²² R⁴ R¹ R¹ 293 R²³ R⁴ R¹ R¹ 294 R²⁴ R⁴ R¹ R¹ 295 R²⁵ R⁴ R¹ R¹ 296 R²⁶ R⁴ R¹ R¹ 297 R²⁷ R⁴ R¹ R¹ 298 R²⁸ R⁴ R¹ R¹ 299 R²⁹ R⁴ R¹ R¹ 300 R³⁰ R⁴ R¹ R¹ 301 R¹ R² R³ R¹ 302 R² R² R³ R¹ 303 R³ R² R³ R¹ 304 R⁴ R² R³ R¹ 305 R⁵ R² R³ R¹ 306 R⁶ R² R³ R¹ 307 R⁷ R² R³ R¹ 308 R⁸ R² R³ R¹ 309 R⁹ R² R³ R¹ 310 R¹⁰ R² R³ R¹ 311 R¹¹ R² R³ R¹ 312 R¹² R² R³ R¹ 313 R¹³ R² R³ R¹ 314 R¹⁴ R² R³ R¹ 315 R¹⁵ R² R³ R¹ 316 R¹⁶ R² R³ R¹ 317 R¹⁷ R² R³ R¹ 318 R¹⁸ R² R³ R¹ 319 R¹⁹ R² R³ R¹ 320 R²⁰ R² R³ R¹ 321 R²¹ R² R³ R¹ 322 R²² R² R³ R¹ 323 R²³ R² R³ R¹ 324 R²⁴ R² R³ R¹ 325 R²⁵ R² R³ R¹ 326 R²⁶ R² R³ R¹ 327 R²⁷ R² R³ R¹ 328 R²⁸ R² R³ R¹ 329 R²⁹ R² R³ R¹ 330 R³⁰ R² R³ R¹ 331 R³¹ R² R³ R¹ 332 R³² R² R³ R¹ 333 R³³ R² R³ R¹ 334 R³⁴ R² R³ R¹ 335 R³⁵ R² R³ R¹ 336 R³⁶ R² R³ R¹ 337 R³⁷ R² R³ R¹ 338 R³⁸ R² R³ R¹ 339 R³⁹ R² R³ R¹ 340 R⁴⁰ R² R³ R¹ 341 R⁴¹ R² R³ R¹ 342 R⁴² R² R³ R¹ 343 R⁴³ R² R³ R¹ 344 R⁴⁴ R² R³ R¹ 345 R⁴⁵ R² R³ R¹ 346 R⁴⁶ R² R³ R¹ 347 R⁴⁷ R² R³ R¹ 348 R⁴⁸ R² R³ R¹ 349 R⁴⁹ R² R³ R¹ 350 R⁵⁰ R² R³ R¹ 351 R⁵¹ R² R³ R¹ 352 R⁵² R² R³ R¹ 353 R⁵³ R² R³ R¹ 354 R⁵⁴ R² R³ R¹ 355 R⁵⁵ R² R³ R¹ 356 R⁵⁶ R² R³ R¹ 357 R⁵⁷ R² R³ R¹ 358 R⁵⁸ R² R³ R¹ 359 R⁵⁹ R² R³ R¹ 360 R⁶⁰ R² R³ R¹ 361 R¹ R² R¹ R³ 362 R² R² R¹ R³ 363 R³ R² R¹ R³ 364 R⁴ R² R¹ R³ 365 R⁵ R² R¹ R³ 366 R⁶ R² R¹ R³ 367 R⁷ R² R¹ R³ 368 R⁸ R² R¹ R³ 369 R⁹ R² R¹ R³ 370 R¹⁰ R² R¹ R³ 371 R¹¹ R² R¹ R³ 372 R¹² R² R¹ R³ 373 R¹³ R² R¹ R³ 374 R¹⁴ R² R¹ R³ 375 R¹⁵ R² R¹ R³ 376 R¹⁶ R² R¹ R³ 377 R¹⁷ R² R¹ R³ 378 R¹⁸ R² R¹ R³ 379 R¹⁹ R² R¹ R³ 380 R²⁰ R² R¹ R³ 381 R²¹ R² R¹ R³ 382 R²² R² R¹ R³ 383 R²³ R² R¹ R³ 384 R²⁴ R² R¹ R³ 385 R²⁵ R² R¹ R³ 386 R²⁶ R² R¹ R³ 387 R²⁷ R² R¹ R³ 388 R²⁸ R² R¹ R³ 389 R²⁹ R² R¹ R³ 390 R³⁰ R² R¹ R³ 391 R³¹ R² R¹ R³ 392 R³² R² R¹ R³ 393 R³³ R² R¹ R³ 394 R³⁴ R² R¹ R³ 395 R³⁵ R² R¹ R³ 396 R³⁶ R² R¹ R³ 397 R³⁷ R² R¹ R³ 398 R³⁸ R² R¹ R³ 399 R³⁹ R² R¹ R³ 400 R⁴⁰ R² R¹ R³ 401 R⁴¹ R² R¹ R³ 402 R⁴² R² R¹ R³ 403 R⁴³ R² R¹ R³ 404 R⁴⁴ R² R¹ R³ 405 R⁴⁵ R² R¹ R³ 406 R⁴⁶ R² R¹ R³ 407 R⁴⁷ R² R¹ R³ 408 R⁴⁸ R² R¹ R³ 409 R⁴⁹ R² R¹ R³ 410 R⁵⁰ R² R¹ R³ 411 R⁵¹ R² R¹ R³ 412 R⁵² R² R¹ R³ 413 R⁵³ R² R¹ R³ 414 R⁵⁴ R² R¹ R³ 415 R⁵⁵ R² R¹ R³ 416 R⁵⁶ R² R¹ R³ 417 R⁵⁷ R² R¹ R³ 418 R⁵⁸ R² R¹ R³ 419 R⁵⁹ R² R¹ R³ 420 R⁶⁰ R² R¹ R³ 421 R¹ R² R³ R³ 422 R² R² R³ R³ 423 R³ R² R³ R³ 424 R⁴ R² R³ R³ 425 R⁵ R² R³ R³ 426 R⁶ R² R³ R³ 427 R⁷ R² R³ R³ 428 R⁸ R² R³ R³ 429 R⁹ R² R³ R³ 430 R¹⁰ R² R³ R³ 431 R¹¹ R² R³ R³ 432 R¹² R² R³ R³ 433 R¹³ R² R³ R³ 434 R¹⁴ R² R³ R³ 435 R¹⁵ R² R³ R³ 436 R¹⁶ R² R³ R³ 437 R¹⁷ R² R³ R³ 438 R¹⁸ R² R³ R³ 439 R¹⁹ R² R³ R³ 440 R²⁰ R² R³ R³ 441 R²¹ R² R³ R³ 442 R²² R² R³ R³ 443 R²³ R² R³ R³ 444 R²⁴ R² R³ R³ 445 R²⁵ R² R³ R³ 446 R²⁶ R² R³ R³ 447 R²⁷ R² R³ R³ 448 R²⁸ R² R³ R³ 449 R²⁹ R² R³ R³ 450 R³⁰ R² R³ R³ 451 R³¹ R² R³ R³ 452 R³² R² R³ R³ 453 R³³ R² R³ R³ 454 R³⁴ R² R³ R³ 455 R³⁵ R² R³ R³ 456 R³⁶ R² R³ R³ 457 R³⁷ R² R³ R³ 458 R³⁸ R² R³ R³ 459 R³⁹ R² R³ R³ 460 R⁴⁰ R² R³ R³ 461 R⁴¹ R² R³ R³ 462 R⁴² R² R³ R³ 463 R⁴³ R² R³ R³ 464 R⁴⁴ R² R³ R³ 465 R⁴⁵ R² R³ R³ 466 R⁴⁶ R² R³ R³ 467 R⁴⁷ R² R³ R³ 468 R⁴⁸ R² R³ R³ 469 R⁴⁹ R² R³ R³ 470 R⁵⁰ R² R³ R³ 471 R⁵¹ R² R³ R³ 472 R⁵² R² R³ R³ 473 R⁵³ R² R³ R³ 474 R⁵⁴ R² R³ R³ 475 R⁵⁵ R² R³ R³ 476 R⁵⁶ R² R³ R³ 477 R⁵⁷ R² R³ R³ 478 R⁵⁸ R² R³ R³ 479 R⁵⁹ R² R³ R³ 480 R⁶⁰ R² R³ R³ where R¹ to R³⁰ have the following structures:

In some embodiments, R in Formula I has a structure selected from the group consisting of

which can be further substituted; where:

each Y is independently selected from the group consisting of S, O, NR^(Cy1), CR^(Cy2)R^(Cy3), and SiR^(Cy4)R^(Cy5);

each Q is independently CR^(Cy) or N; and

each of R^(Cy), R^(Cy1), R^(Cy2), R^(Cy3), R^(Cy4), and R^(Cy5) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.

In some embodiments, at least one of X¹, X², and X³ is N, and R has the structure of

In some such embodiments, R^(Cy) is selected from the group consisting of halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, partially or fully deutereated variants thereof, partially or fully fluorinated variants thereof, and combinations thereof.

In some embodiments, the ligand L_(A) is selected from the group consisting of L_(A1-1) to L_(A3600-344) defined as follows:

wherein i is an integer from 1 to 3600 and, for each L_(Ai-m), R^(H), R^(I), and G are defined as follows:

i R^(H) R^(I) G i R^(H) R^(I) G i R^(H) R^(I) G 1 R^(H1) R^(H1) G¹ 2 R^(H1) R^(H11) G¹ 3 R^(H1) R^(H21) G¹ 4 R^(H1) R^(H1) G² 5 R^(H1) R^(H11) G² 6 R^(H1) R^(H21) G² 7 R^(H1) R^(H1) G³ 8 R^(H1) R^(H11) G³ 9 R^(H1) R^(H21) G³ 10 R^(H1) R^(H1) G⁴ 11 R^(H1) R^(H11) G⁴ 12 R^(H1) R^(H21) G⁴ 13 R^(H1) R^(H1) G⁵ 14 R^(H1) R^(H11) G⁵ 15 R^(H1) R^(H21) G⁵ 16 R^(H1) R^(H1) G⁶ 17 R^(H1) R^(H11) G⁶ 18 R^(H1) R^(H21) G⁶ 19 R^(H1) R^(H1) G⁷ 20 R^(H1) R^(H11) G⁷ 21 R^(H1) R^(H21) G⁷ 22 R^(H1) R^(H1) G⁸ 23 R^(H1) R^(H11) G⁸ 24 R^(H1) R^(H21) G⁸ 25 R^(H1) R^(H1) G⁹ 26 R^(H1) R^(H11) G⁹ 27 R^(H1) R^(H21) G⁹ 28 R^(H1) R^(H1) G¹⁰ 29 R^(H1) R^(H11) G¹⁰ 30 R^(H1) R^(H21) G¹⁰ 31 R^(H1) R^(H1) G¹¹ 32 R^(H1) R^(H11) G¹¹ 33 R^(H1) R^(H21) G¹¹ 34 R^(H1) R^(H1) G¹² 35 R^(H1) R^(H11) G¹² 36 R^(H1) R^(H21) G¹² 37 R^(H1) R^(H1) G¹³ 38 R^(H1) R^(H11) G¹³ 39 R^(H1) R^(H21) G¹³ 40 R^(H1) R^(H1) G¹⁴ 41 R^(H1) R^(H11) G¹⁴ 42 R^(H1) R^(H21) G¹⁴ 43 R^(H1) R^(H1) G¹⁵ 44 R^(H1) R^(H11) G¹⁵ 45 R^(H1) R^(H21) G¹⁵ 46 R^(H1) R^(H1) G¹⁶ 47 R^(H1) R^(H11) G¹⁶ 48 R^(H1) R^(H21) G¹⁶ 49 R^(H1) R^(H1) G¹⁷ 50 R^(H1) R^(H11) G¹⁷ 51 R^(H1) R^(H21) G¹⁷ 52 R^(H1) R^(H1) G¹⁸ 53 R^(H1) R^(H11) G¹⁸ 54 R^(H1) R^(H21) G¹⁸ 55 R^(H1) R^(H1) G¹⁹ 56 R^(H1) R^(H11) G¹⁹ 57 R^(H1) R^(H21) G¹⁹ 58 R^(H1) R^(H1) G²⁰ 59 R^(H1) R^(H11) G²⁰ 60 R^(H1) R^(H21) G²⁰ 61 R^(H1) R^(H2) G¹ 62 R^(H1) R^(H12) G¹ 63 R^(H1) R^(H22) G¹ 64 R^(H1) R^(H2) G² 65 R^(H1) R^(H12) G² 66 R^(H1) R^(H22) G² 67 R^(H1) R^(H2) G³ 68 R^(H1) R^(H12) G³ 69 R^(H1) R^(H22) G³ 70 R^(H1) R^(H2) G⁴ 71 R^(H1) R^(H12) G⁴ 72 R^(H1) R^(H22) G⁴ 73 R^(H1) R^(H2) G⁵ 74 R^(H1) R^(H12) G⁵ 75 R^(H1) R^(H22) G⁵ 76 R^(H1) R^(H2) G⁶ 77 R^(H1) R^(H12) G⁶ 78 R^(H1) R^(H22) G⁶ 79 R^(H1) R^(H2) G⁷ 80 R^(H1) R^(H12) G⁷ 81 R^(H1) R^(H22) G⁷ 82 R^(H1) R^(H2) G⁸ 83 R^(H1) R^(H12) G⁸ 84 R^(H1) R^(H22) G⁸ 85 R^(H1) R^(H2) G⁹ 86 R^(H1) R^(H12) G⁹ 87 R^(H1) R^(H22) G⁹ 88 R^(H1) R^(H2) G¹⁰ 89 R^(H1) R^(H12) G¹⁰ 90 R^(H1) R^(H22) G¹⁰ 91 R^(H1) R^(H2) G¹¹ 92 R^(H1) R^(H12) G¹¹ 93 R^(H1) R^(H22) G¹¹ 94 R^(H1) R^(H2) G¹² 95 R^(H1) R^(H12) G¹² 96 R^(H1) R^(H22) G¹² 97 R^(H1) R^(H2) G¹³ 98 R^(H1) R^(H12) G¹³ 99 R^(H1) R^(H22) G¹³ 100 R^(H1) R^(H2) G¹⁴ 101 R^(H1) R^(H12) G¹⁴ 102 R^(H1) R^(H22) G¹⁴ 103 R^(H1) R^(H2) G¹⁵ 104 R^(H1) R^(H12) G¹⁵ 105 R^(H1) R^(H22) G¹⁵ 106 R^(H1) R^(H2) G¹⁶ 107 R^(H1) R^(H12) G¹⁶ 108 R^(H1) R^(H22) G¹⁶ 109 R^(H1) R^(H2) G¹⁷ 110 R^(H1) R^(H12) G¹⁷ 111 R^(H1) R^(H22) G¹⁷ 112 R^(H1) R^(H2) G¹⁸ 113 R^(H1) R^(H12) G¹⁸ 114 R^(H1) R^(H22) G¹⁸ 115 R^(H1) R^(H2) G¹⁹ 116 R^(H1) R^(H12) G¹⁹ 117 R^(H1) R^(H22) G¹⁹ 118 R^(H1) R^(H2) G²⁰ 119 R^(H1) R^(H12) G²⁰ 120 R^(H1) R^(H22) G²⁰ 121 R^(H1) R^(H3) G¹ 122 R^(H1) R^(H13) G¹ 123 R^(H1) R^(H23) G¹ 124 R^(H1) R^(H3) G² 125 R^(H1) R^(H13) G² 126 R^(H1) R^(H23) G² 127 R^(H1) R^(H3) G³ 128 R^(H1) R^(H13) G³ 129 R^(H1) R^(H23) G³ 130 R^(H1) R^(H3) G⁴ 131 R^(H1) R^(H13) G⁴ 132 R^(H1) R^(H23) G⁴ 133 R^(H1) R^(H3) G⁵ 134 R^(H1) R^(H13) G⁵ 135 R^(H1) R^(H23) G⁵ 136 R^(H1) R^(H3) G⁶ 137 R^(H1) R^(H13) G⁶ 138 R^(H1) R^(H23) G⁶ 139 R^(H1) R^(H3) G⁷ 140 R^(H1) R^(H13) G⁷ 141 R^(H1) R^(H23) G⁷ 142 R^(H1) R^(H3) G⁸ 143 R^(H1) R^(H13) G⁸ 144 R^(H1) R^(H23) G⁸ 145 R^(H1) R^(H3) G⁹ 146 R^(H1) R^(H13) G⁹ 147 R^(H1) R^(H23) G⁹ 148 R^(H1) R^(H3) G¹⁰ 149 R^(H1) R^(H13) G¹⁰ 150 R^(H1) R^(H23) G¹⁰ 151 R^(H1) R^(H3) G¹¹ 152 R^(H1) R^(H13) G¹¹ 153 R^(H1) R^(H23) G¹¹ 154 R^(H1) R^(H3) G¹² 155 R^(H1) R^(H13) G¹² 156 R^(H1) R^(H23) G¹² 157 R^(H1) R^(H3) G¹³ 158 R^(H1) R^(H13) G¹³ 159 R^(H1) R^(H23) G¹³ 160 R^(H1) R^(H3) G¹⁴ 161 R^(H1) R^(H13) G¹⁴ 162 R^(H1) R^(H23) G¹⁴ 163 R^(H1) R^(H3) G¹⁵ 164 R^(H1) R^(H13) G¹⁵ 165 R^(H1) R^(H23) G¹⁵ 166 R^(H1) R^(H3) G¹⁶ 167 R^(H1) R^(H13) G¹⁶ 168 R^(H1) R^(H23) G¹⁶ 169 R^(H1) R^(H3) G¹⁷ 170 R^(H1) R^(H13) G¹⁷ 171 R^(H1) R^(H23) G¹⁷ 172 R^(H1) R^(H3) G¹⁸ 173 R^(H1) R^(H13) G¹⁸ 174 R^(H1) R^(H23) G¹⁸ 175 R^(H1) R^(H3) G¹⁹ 176 R^(H1) R^(H13) G¹⁹ 177 R^(H1) R^(H23) G¹⁹ 178 R^(H1) R^(H3) G²⁰ 179 R^(H1) R^(H13) G²⁰ 180 R^(H1) R^(H23) G²⁰ 181 R^(H1) R^(H4) G¹ 182 R^(H1) R^(H14) G¹ 183 R^(H1) 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R^(H8) R^(H18) G¹⁹ 3477 R^(H8) R^(H28) G¹⁹ 3478 R^(H18) R^(H8) G²⁰ 3479 R^(H8) R^(H18) G²⁰ 3480 R^(H8) R^(H28) G²⁰ 3481 R^(H18) R^(H9) G¹ 3482 R^(H8) R^(H19) G¹ 3483 R^(H8) R^(H29) G¹ 3484 R^(H18) R^(H9) G² 3485 R^(H8) R^(H19) G² 3486 R^(H8) R^(H29) G² 3487 R^(H18) R^(H9) G³ 3488 R^(H8) R^(H19) G³ 3489 R^(H8) R^(H29) G³ 3490 R^(H18) R^(H9) G⁴ 3491 R^(H8) R^(H19) G⁴ 3492 R^(H8) R^(H29) G⁴ 3493 R^(H18) R^(H9) G⁵ 3494 R^(H8) R^(H19) G⁵ 3495 R^(H8) R^(H29) G⁵ 3496 R^(H18) R^(H9) G⁶ 3497 R^(H8) R^(H19) G⁶ 3498 R^(H8) R^(H29) G⁶ 3499 R^(H18) R^(H9) G⁷ 3500 R^(H8) R^(H19) G⁷ 3501 R^(H8) R^(H29) G⁷ 3502 R^(H18) R^(H9) G⁸ 3503 R^(H8) R^(H19) G⁸ 3504 R^(H8) R^(H29) G⁸ 3505 R^(H18) R^(H9) G⁹ 3506 R^(H8) R^(H19) G⁹ 3507 R^(H8) R^(H29) G⁹ 3508 R^(H18) R^(H9) G¹⁰ 3509 R^(H8) R^(H19) G¹⁰ 3510 R^(H8) R^(H29) G¹⁰ 3511 R^(H18) R^(H9) G¹¹ 3512 R^(H8) R^(H19) G¹¹ 3513 R^(H8) R^(H29) G¹¹ 3514 R^(H18) R^(H9) G¹² 3515 R^(H8) R^(H19) G¹² 3516 R^(H8) R^(H29) G¹² 3517 R^(H18) R^(H9) G¹³ 3518 R^(H8) R^(H19) G¹³ 3519 R^(H8) R^(H29) G¹³ 3520 R^(H18) R^(H9) G¹⁴ 3521 R^(H8) R^(H19) G¹⁴ 3522 R^(H8) R^(H29) G¹⁴ 3523 R^(H18) R^(H9) G¹⁵ 3524 R^(H8) R^(H19) G¹⁵ 3525 R^(H8) R^(H29) G¹⁵ 3526 R^(H18) R^(H9) G¹⁶ 3527 R^(H8) R^(H19) G¹⁶ 3528 R^(H8) R^(H29) G¹⁶ 3529 R^(H18) R^(H9) G¹⁷ 3530 R^(H8) R^(H19) G¹⁷ 3531 R^(H8) R^(H29) G¹⁷ 3532 R^(H18) R^(H9) G¹⁸ 3533 R^(H8) R^(H19) G¹⁸ 3534 R^(H8) R^(H29) G¹⁸ 3535 R^(H18) R^(H9) G¹⁹ 3536 R^(H8) R^(H19) G¹⁹ 3537 R^(H8) R^(H29) G¹⁹ 3538 R^(H18) R^(H9) G²⁰ 3539 R^(H8) R^(H19) G²⁰ 3540 R^(H8) R^(H29) G²⁰ 3541 R^(H18) R^(H10) G¹ 3542 R^(H8) R^(H20) G¹ 3543 R^(H8) R^(H30) G¹ 3544 R^(H18) R^(H10) G² 3545 R^(H8) R^(H20) G² 3546 R^(H8) R^(H30) G² 3547 R^(H18) R^(H10) G³ 3548 R^(H8) R^(H20) G³ 3549 R^(H8) R^(H30) G³ 3550 R^(H18) R^(H10) G⁴ 3551 R^(H8) R^(H20) G⁴ 3552 R^(H8) R^(H30) G⁴ 3553 R^(H18) R^(H10) G⁵ 3554 R^(H8) R^(H20) G⁵ 3555 R^(H8) R^(H30) G⁵ 3556 R^(H18) R^(H10) G⁶ 3557 R^(H8) R^(H20) G⁶ 3558 R^(H8) R^(H30) G⁶ 3559 R^(H18) R^(H10) G⁷ 3560 R^(H8) R^(H20) G⁷ 3561 R^(H8) R^(H30) G⁷ 3562 R^(H18) R^(H10) G⁸ 3563 R^(H8) R^(H20) G⁸ 3564 R^(H8) R^(H30) G⁸ 3565 R^(H18) R^(H10) G⁹ 3566 R^(H8) R^(H20) G⁹ 3567 R^(H8) R^(H30) G⁹ 3568 R^(H18) R^(H10) G¹⁰ 3569 R^(H8) R^(H20) G¹⁰ 3570 R^(H8) R^(H30) G¹⁰ 3571 R^(H18) R^(H10) G¹¹ 3572 R^(H8) R^(H20) G¹¹ 3573 R^(H8) R^(H30) G¹¹ 3574 R^(H18) R^(H10) G¹² 3575 R^(H8) R^(H20) G¹² 3576 R^(H8) R^(H30) G¹² 3577 R^(H18) R^(H10) G¹³ 3578 R^(H8) R^(H20) G¹³ 3579 R^(H8) R^(H30) G¹³ 3580 R^(H18) R^(H10) G¹⁴ 3581 R^(H8) R^(H20) G¹⁴ 3582 R^(H8) R^(H30) G¹⁴ 3583 R^(H18) R^(H10) G¹⁵ 3584 R^(H8) R^(H20) G¹⁵ 3585 R^(H8) R^(H30) G¹⁵ 3586 R^(H18) R^(H10) G¹⁶ 3587 R^(H8) R^(H20) G¹⁶ 3588 R^(H8) R^(H30) G¹⁶ 3589 R^(H18) R^(H10) G¹⁷ 3590 R^(H8) R^(H20) G¹⁷ 3591 R^(H8) R^(H30) G¹⁷ 3592 R^(H18) R^(H10) G¹⁸ 3593 R^(H8) R^(H20) G¹⁸ 3594 R^(H8) R^(H30) G¹⁸ 3595 R^(H18) R^(H10) G¹⁹ 3596 R^(H8) R^(H20) G¹⁹ 3597 R^(H8) R^(H30) G¹⁹ 3598 R^(H18) R^(H10) G²⁰ 3599 R^(H8) R^(H20) G²⁰ 3600 R^(H8) R^(H30) G²⁰

wherein R^(H1) to R^(H30) have the following structures:

and wherein G¹ to G²⁰ have the following structures:

In some embodiments, the compound has a formula of M(L_(A))_(p)(L_(B))_(q)(L_(C))_(r), where L_(B) and L_(C) are each a bidentate ligand; and where p is 1, 2, or 3, q is 0, 1, or 2, r is 0, 1, or 2, and p+q+r is the oxidation state of the metal M. In some such, embodiments, the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L_(A))₃, Ir(L_(A))(L_(B))₂, Ir(L_(A))₂(L_(B)), Ir(L_(A))₂(L_(C)), and Ir(L_(A))(L_(B))(L_(C)); and wherein L_(A), L_(B), and L_(C) are different from each other.

In some embodiments, L_(B) and L_(C) are each independently selected from the group consisting of

where:

each of Y¹ to Y¹³ is independently selected from the group consisting of C and N;

Y′ is selected from the group consisting of BR_(e), NR_(e), PR_(e), O, S, Se, C═O, S═O, SO₂, CR_(e)R_(f), SiR_(e)R_(f), and GeR_(e)R_(f);

R_(e) and R_(f) can be fused or joined to form a ring;

each R_(a), R_(b), R_(c), and R_(d) independently represents zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring;

each of R_(a1), R_(b1), R_(c1), R_(a), R_(b), R_(c), R_(d), R_(e) and R_(f) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substitutents defined herein; and

two adjacent substituents of R_(a), R_(b), R_(c), and R_(d) can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

In some embodiments, L_(B) and L_(C) are each independently selected from the group consisting of:

wherein:

R_(a)′, R_(b)′, and R_(c)′ each independently represent zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring;

each of R_(a), R_(b), R_(c), R_(N), R_(a)′, R_(b)′, and R_(c)′ is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents defined herein; and

two adjacent substituents of R_(a)′, R_(b)′, and R_(c)′ can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.

In some embodiments, L_(B) is selected from the group consisting of L_(B1) to L_(B264) with general formula of L_(Bk) (k is 1 to 264):

In some embodiments, L_(C) is selected from the group consisting of L_(Cj-I) has a structure based on formula

and

L_(Cj-II) has a structure based on formula

wherein j is an integer from 1 to 1416, wherein for each L_(Cj) in L_(Cj-I) and L_(Cj-II), R²⁰¹ and R²⁰² are each independently defined as follows:

L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(C1) R^(D1) R^(D1) L_(C193) R^(D1) R^(D3) L_(C385) R^(D17) R^(D40) L_(C577) R^(D143) R^(D120) L_(C2) R^(D2) R^(D2) L_(C194) R^(D1) R^(D4) L_(C386) R^(D17) R^(D41) L_(C578) R^(D143) R^(D133) L_(C3) R^(D3) R^(D3) L_(C195) R^(D1) R^(D5) L_(C387) R^(D17) R^(D42) L_(C579) R^(D143) R^(D134) L_(C4) R^(D4) R^(D4) L_(C196) R^(D1) R^(D9) L_(C388) R^(D17) R^(D43) L_(C580) R^(D143) R^(D135) L_(C5) R^(D5) R^(D5) L_(C197) R^(D1) R^(D10) L_(C389) R^(D17) R^(D48) L_(C581) R^(D143) R^(D136) L_(C6) R^(D6) R^(D6) L_(C198) R^(D1) R^(D17) L_(C390) R^(D17) R^(D49) L_(C582) R^(D143) R^(D144) L_(C7) R^(D7) R^(D7) L_(C199) R^(D1) R^(D18) L_(C391) R^(D17) R^(D50) L_(C583) R^(D143) R^(D145) L_(C8) R^(D8) R^(D8) L_(C200) R^(D1) R^(D20) L_(C392) R^(D17) R^(D54) L_(C584) R^(D143) R^(D146) L_(C9) R^(D9) R^(D9) L_(C201) R^(D1) R^(D22) L_(C393) R^(D17) R^(D55) L_(C585) R^(D143) R^(D147) L_(C10) R^(D10) R^(D10) L_(C202) R^(D1) R^(D37) L_(C394) R^(D17) R^(D58) L_(C586) R^(D143) R^(D149) L_(C11) R^(D11) R^(D11) L_(C203) R^(D1) R^(D40) L_(C395) R^(D17) R^(D59) L_(C587) R^(D143) R^(D151) L_(C12) R^(D12) R^(D12) L_(C204) R^(D1) R^(D41) L_(C396) R^(D17) R^(D78) L_(C588) R^(D143) R^(D154) L_(C13) R^(D13) R^(D13) L_(C205) R^(D1) R^(D42) L_(C397) R^(D17) R^(D79) L_(C589) R^(D143) R^(D155) L_(C14) R^(D14) R^(D14) L_(C206) R^(D1) R^(D43) L_(C398) R^(D17) R^(D81) L_(C590) R^(D143) R^(D161) L_(C15) R^(D15) R^(D15) L_(C207) R^(D1) R^(D48) L_(C399) R^(D17) R^(D87) L_(C591) R^(D143) R^(D175) L_(C16) R^(D16) R^(D16) L_(C208) R^(D1) R^(D49) L_(C400) R^(D17) R^(D88) L_(C592) R^(D144) R^(D3) L_(C17) R^(D17) R^(D17) L_(C209) R^(D1) R^(D50) L_(C401) R^(D17) R^(D89) L_(C593) R^(D144) R^(D5) L_(C18) R^(D18) R^(D18) L_(C210) R^(D1) R^(D54) L_(C402) R^(D17) R^(D93) L_(C594) R^(D144) R^(D17) L_(C19) R^(D19) R^(D19) L_(C211) R^(D1) R^(D55) L_(C403) R^(D17) R^(D116) L_(C595) R^(D144) R^(D18) L_(C20) R^(D20) R^(D20) L_(C212) R^(D1) R^(D58) L_(C404) R^(D17) R^(D117) L_(C596) R^(D144) R^(D20) L_(C21) R^(D21) R^(D21) L_(C213) R^(D1) R^(D59) L_(C405) R^(D17) R^(D118) L_(C597) R^(D144) R^(D22) L_(C22) R^(D22) R^(D22) L_(C214) R^(D1) R^(D78) L_(C406) R^(D17) R^(D119) L_(C598) R^(D144) R^(D37) L_(C23) R^(D23) R^(D23) L_(C215) R^(D1) R^(D79) L_(C407) R^(D17) R^(D120) L_(C599) R^(D144) R^(D40) L_(C24) R^(D24) R^(D24) L_(C216) R^(D1) R^(D81) L_(C408) R^(D17) R^(D133) L_(C600) R^(D144) R^(D41) L_(C25) R^(D25) R^(D25) L_(C217) R^(D1) R^(D87) L_(C409) R^(D17) R^(D134) L_(C601) R^(D144) R^(D42) L_(C26) R^(D26) R^(D26) L_(C218) R^(D1) R^(D88) L_(C410) R^(D17) R^(D135) L_(C602) R^(D144) R^(D43) L_(C27) R^(D27) R^(D27) L_(C219) R^(D1) R^(D89) L_(C411) R^(D17) R^(D136) L_(C603) R^(D144) R^(D48) L_(C28) R^(D28) R^(D28) L_(C220) R^(D1) R^(D93) L_(C412) R^(D17) R^(D143) L_(C604) R^(D144) R^(D49) L_(C29) R^(D29) R^(D29) L_(C221) R^(D1) R^(D116) L_(C413) R^(D17) R^(D144) L_(C605) R^(D144) R^(D54) L_(C30) R^(D30) R^(D30) L_(C222) R^(D1) R^(D117) L_(C414) R^(D17) R^(D145) L_(C606) R^(D144) R^(D58) L_(C31) R^(D31) R^(D31) L_(C223) R^(D1) R^(D118) L_(C415) R^(D17) R^(D146) L_(C607) R^(D144) R^(D59) L_(C32) R^(D32) R^(D32) L_(C224) R^(D1) R^(D119) L_(C416) R^(D17) R^(D147) L_(C608) R^(D144) R^(D78) L_(C33) R^(D33) R^(D33) L_(C225) R^(D1) R^(D120) L_(C417) R^(D17) R^(D149) L_(C609) R^(D144) R^(D79) L_(C34) R^(D34) R^(D34) L_(C226) R^(D1) R^(D133) L_(C418) R^(D17) R^(D151) L_(C610) R^(D144) R^(D81) L_(C35) R^(D35) R^(D35) L_(C227) R^(D1) R^(D134) L_(C419) R^(D17) R^(D154) L_(C611) R^(D144) R^(D87) L_(C36) R^(D36) R^(D36) L_(C228) R^(D1) R^(D135) L_(C420) R^(D17) R^(D155) L_(C612) R^(D144) R^(D88) L_(C37) R^(D37) R^(D37) L_(C229) R^(D1) R^(D136) L_(C421) R^(D17) R^(D161) L_(C613) R^(D144) R^(D89) L_(C38) R^(D38) R^(D38) L_(C230) R^(D1) R^(D143) L_(C422) R^(D17) R^(D175) L_(C614) R^(D144) R^(D93) L_(C39) R^(D39) R^(D39) L_(C231) R^(D1) R^(D144) L_(C423) R^(D50) R^(D3) L_(C615) R^(D144) R^(D116) L_(C10) R^(D40) R^(D40) L_(C232) R^(D1) 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L_(C866) R^(D17) R^(D236) L_(C974) R^(D50) R^(D236) L_(C1082) R^(D145) R^(D236) L_(C1190) R^(D168) R^(D236) L_(C867) R^(D17) R^(D237) L_(C975) R^(D50) R^(D237) L_(C1083) R^(D145) R^(D237) L_(C1191) R^(D168) R^(D237) L_(C868) R^(D17) R^(D238) L_(C976) R^(D50) R^(D238) L_(C1084) R^(D145) R^(D238) L_(C1192) R^(D168) R^(D238) L_(C869) R^(D17) R^(D239) L_(C977) R^(D50) R^(D239) L_(C1085) R^(D145) R^(D239) L_(C1193) R^(D168) R^(D239) L_(C870) R^(D17) R^(D240) L_(C978) R^(D50) R^(D240) L_(C1086) R^(D145) R^(D240) L_(C1194) R^(D168) R^(D240) L_(C871) R^(D17) R^(D241) L_(C979) R^(D50) R^(D241) L_(C1087) R^(D145) R^(D241) L_(C1195) R^(D168) R^(D241) L_(C872) R^(D17) R^(D242) L_(C980) R^(D50) R^(D242) L_(C1088) R^(D145) R^(D242) L_(C1196) R^(D168) R^(D242) L_(C873) R^(D17) R^(D243) L_(C981) R^(D50) R^(D243) L_(C1089) R^(D145) R^(D243) L_(C1197) R^(D168) R^(D243) L_(C874) R^(D17) R^(D244) L_(C982) R^(D50) R^(D244) L_(C1090) R^(D145) R^(D244) L_(C1198) R^(D168) R^(D244) L_(C875) R^(D17) R^(D245) L_(C983) R^(D50) R^(D245) L_(C1091) R^(D145) R^(D245) L_(C1199) R^(D168) R^(D245) L_(C876) R^(D17) R^(D246) L_(C984) R^(D50) R^(D246) L_(C1092) R^(D145) R^(D246) L_(C1200) R^(D168) R^(D246) L_(C1201) R^(D10) R^(D193) L_(C1255) R^(D55) R^(D193) L_(C1309) R^(D37) R^(D193) L_(C1363) R^(D143) R^(D193) L_(C1202) R^(D10) R^(D194) L_(C1256) R^(D55) R^(D194) L_(C1310) R^(D37) R^(D194) L_(C1364) R^(D143) R^(D194) L_(C1203) R^(D10) R^(D195) L_(C1257) R^(D55) R^(D195) L_(C1311) R^(D37) R^(D195) L_(C1365) R^(D143) R^(D195) L_(C1204) R^(D10) R^(D196) L_(C1258) R^(D55) R^(D196) L_(C1312) R^(D37) R^(D196) L_(C1366) R^(D143) R^(D196) L_(C1205) R^(D10) R^(D197) L_(C1259) R^(D55) R^(D197) L_(C1313) R^(D37) R^(D197) L_(C1367) R^(D143) R^(D197) L_(C1206) R^(D10) R^(D198) L_(C1260) R^(D55) R^(D198) L_(C1314) R^(D37) R^(D198) L_(C1368) R^(D143) R^(D198) L_(C1207) R^(D10) R^(D199) L_(C1261) R^(D55) R^(D199) L_(C1315) R^(D37) R^(D199) L_(C1369) R^(D143) R^(D199) L_(C1208) R^(D10) R^(D200) L_(C1262) R^(D55) 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R^(D37) R^(D209) L_(C1379) R^(D143) R^(D209) L_(C1218) R^(D10) R^(D210) L_(C1272) R^(D55) R^(D210) L_(C1326) R^(D37) R^(D210) L_(C1380) R^(D143) R^(D210) L_(C1219) R^(D10) R^(D211) L_(C1273) R^(D55) R^(D211) L_(C1327) R^(D37) R^(D211) L_(C1381) R^(D143) R^(D211) L_(C1220) R^(D10) R^(D212) L_(C1274) R^(D55) R^(D212) L_(C1328) R^(D37) R^(D212) L_(C1382) R^(D143) R^(D212) L_(C1221) R^(D10) R^(D213) L_(C1275) R^(D55) R^(D213) L_(C1329) R^(D37) R^(D213) L_(C1383) R^(D143) R^(D213) L_(C1222) R^(D10) R^(D214) L_(C1276) R^(D55) R^(D214) L_(C1330) R^(D37) R^(D214) L_(C1384) R^(D143) R^(D214) L_(C1223) R^(D10) R^(D215) L_(C1277) R^(D55) R^(D215) L_(C1331) R^(D37) R^(D215) L_(C1385) R^(D143) R^(D215) L_(C1224) R^(D10) R^(D216) L_(C1278) R^(D55) R^(D216) L_(C1332) R^(D37) R^(D216) L_(C1386) R^(D143) R^(D216) L_(C1225) R^(D10) R^(D217) L_(C1279) R^(D55) R^(D217) L_(C1333) R^(D37) R^(D217) L_(C1387) R^(D143) R^(D217) L_(C1226) R^(D10) R^(D218) L_(C1280) R^(D55) R^(D218) L_(C1334) R^(D37) R^(D218) L_(C1388) R^(D143) R^(D218) L_(C1227) R^(D10) R^(D219) L_(C1281) R^(D55) R^(D219) L_(C1335) R^(D37) R^(D219) L_(C1389) R^(D143) R^(D219) L_(C1228) R^(D10) R^(D220) L_(C1282) R^(D55) R^(D220) L_(C1336) R^(D37) R^(D220) L_(C1390) R^(D143) R^(D220) L_(C1229) R^(D10) R^(D221) L_(C1283) R^(D55) R^(D221) L_(C1337) R^(D37) R^(D221) L_(C1391) R^(D143) R^(D221) L_(C1230) R^(D10) R^(D222) L_(C1284) R^(D55) R^(D222) L_(C1338) R^(D37) R^(D222) L_(C1392) R^(D143) R^(D222) L_(C1231) R^(D10) R^(D223) L_(C1285) R^(D55) R^(D223) L_(C1339) R^(D37) R^(D223) L_(C1393) R^(D143) R^(D223) L_(C1232) R^(D10) R^(D224) L_(C1286) R^(D55) R^(D224) L_(C1340) R^(D37) R^(D224) L_(C1394) R^(D143) R^(D224) L_(C1233) R^(D10) R^(D225) L_(C1287) R^(D55) R^(D225) L_(C1341) R^(D37) R^(D225) L_(C1395) R^(D143) R^(D225) L_(C1234) R^(D10) R^(D226) L_(C1288) R^(D55) R^(D226) L_(C1342) R^(D37) R^(D226) L_(C1396) R^(D143) R^(D226) L_(C1235) R^(D10) R^(D227) L_(C1289) R^(D55) R^(D227) L_(C1343) R^(D37) R^(D227) L_(C1397) R^(D143) R^(D227) L_(C1236) R^(D10) R^(D228) L_(C1290) R^(D55) R^(D228) L_(C1344) R^(D37) R^(D228) L_(C1398) R^(D143) R^(D228) L_(C1237) R^(D10) R^(D229) L_(C1291) R^(D55) R^(D229) L_(C1345) R^(D37) R^(D229) L_(C1399) R^(D143) R^(D229) L_(C1238) R^(D10) R^(D230) L_(C1292) R^(D55) R^(D230) L_(C1346) R^(D37) R^(D230) L_(C1400) R^(D143) R^(D230) L_(C1239) R^(D10) R^(D231) L_(C1293) R^(D55) R^(D231) L_(C1347) R^(D37) R^(D231) L_(C1401) R^(D143) R^(D231) L_(C1240) R^(D10) R^(D232) L_(C1294) R^(D55) R^(D232) L_(C1348) R^(D37) R^(D232) L_(C1402) R^(D143) R^(D232) L_(C1241) R^(D10) R^(D233) L_(C1295) R^(D55) R^(D233) L_(C1349) R^(D37) R^(D233) L_(C1403) R^(D143) R^(D233) L_(C1242) R^(D10) R^(D234) L_(C1296) R^(D55) R^(D234) L_(C1350) R^(D37) R^(D234) L_(C1404) R^(D143) R^(D234) L_(C1243) R^(D10) R^(D235) L_(C1297) R^(D55) R^(D235) L_(C1351) R^(D37) R^(D235) L_(C1405) R^(D143) R^(D235) L_(C1244) R^(D10) R^(D236) L_(C1298) R^(D55) R^(D236) L_(C1352) R^(D37) R^(D236) L_(C1406) R^(D143) R^(D236) L_(C1245) R^(D10) R^(D237) L_(C1299) R^(D55) R^(D237) L_(C1353) R^(D37) R^(D237) L_(C1407) R^(D143) R^(D237) L_(C1246) R^(D10) R^(D238) L_(C1300) R^(D55) R^(D238) L_(C1354) R^(D37) R^(D238) L_(C1408) R^(D143) R^(D238) L_(C1247) R^(D10) R^(D239) L_(C1301) R^(D55) R^(D239) L_(C1355) R^(D37) R^(D239) L_(C1409) R^(D143) R^(D239) L_(C1248) R^(D10) R^(D240) L_(C1302) R^(D55) R^(D240) L_(C1356) R^(D37) R^(D240) L_(C1410) R^(D143) R^(D240) L_(C1249) R^(D10) R^(D241) L_(C1303) R^(D55) R^(D241) L_(C1357) R^(D37) R^(D241) L_(C1411) R^(D143) R^(D241) L_(C1250) R^(D10) R^(D242) L_(C1304) R^(D55) R^(D242) L_(C1358) R^(D37) R^(D242) L_(C1412) R^(D143) R^(D242) L_(C1251) R^(D10) R^(D243) L_(C1305) R^(D55) R^(D243) L_(C1359) R^(D37) R^(D243) L_(C1413) R^(D143) R^(D243) L_(C1252) R^(D10) R^(D244) L_(C1306) R^(D55) R^(D244) L_(C1360) R^(D37) R^(D244) L_(C1414) R^(D143) R^(D244) L_(C1253) R^(D10) R^(D245) L_(C1307) R^(D55) R^(D245) L_(C1361) R^(D37) R^(D245) L_(C1415) R^(D143) R^(D245) L_(C1254) R^(D10) R^(D246) L_(C1308) R^(D55) R^(D246) L_(C1362) R^(D37) R^(D246) L_(C1416) R^(D143) R^(D246)

where R^(D1) to R^(D246) have the following structures:

In some embodiments, the compound has a formula Ir(L_(Ai-m))(L_(Bk))₂ or formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Bk)) consisting of only those compounds that correspond to L_(Bk) ligands that correspond to the following structures L_(B1), L_(B2), L_(B18), L_(B28), L_(B38), L_(B108), L_(B118), L_(B122), L_(B124), L_(B126), L_(B128), L_(B130), L_(B32), L_(B134), L_(B136), L_(B138), L_(B140), L_(B142), L_(B144), L_(B156), L_(B58), L_(B160), L_(B162), L_(B164), L_(B168), L_(B172), L_(B175), L_(B204), L_(B206), L_(B214), L_(B216), L_(B218), L_(B220), L_(B222), L_(B231), L_(B233), L_(B235), L_(B237), L_(B240), L_(B242), L_(B244), L_(B246), L_(B248), L_(B250), L_(B252), L_(B254), L_(B256), L_(B258), L_(B260), L_(B262), L_(B263), and L_(B264).

In some embodiments, the compound has a formula r(L_(Ai-m))(L_(Bk))₂ or formula r(L_(Ai-m))₂(L_(Bk)) consisting of only those compounds that correspond to L_(Bk) ligands that correspond to the following structures L_(B), L_(B2), L_(B18), L_(B28), L_(B38), L_(B108), L_(B118), L_(B122), L_(B124), L_(B126), L_(B128), L_(B132), L_(B136), L_(B138), L_(B142), L_(B156), L_(B162), L_(B204), L_(B206), L_(B214), L_(B216), L_(B218), L_(B220), L_(B231), L_(B233), L_(B237), and L_(B264).

In some embodiments, the compound has a formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-I)) or formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-II)) consisting of only those compounds that correspond to L_(Cj-I) and L_(Cj-II) ligands whose corresponding R^(1′) and R^(2′) are defined to be one of the following structures: R^(D1), R^(D3), R^(D4), R^(D5), R^(D9), R^(D10), R^(D17), R^(D18), R^(D20), R^(D22), R^(D37), R^(D40), R^(D41), R^(D42), R^(D43), R^(D48), R^(D49), R^(D50), R^(D54), R^(D55), R^(D58), R^(D59), R^(D78), R^(D79), R^(D81), R^(D87), R^(D88), R^(D89), R^(D93), R^(D116), R^(D117), R^(D118), R^(D119), R^(D120), R^(D133), R^(D134), R^(D135), R^(D136), R^(D143), R^(D144), R^(D145), R^(D146), R^(D147), R^(D149), R^(D151), R^(D154), R^(D155), R^(D156), R^(D161), R^(D175), R^(D190), R^(D193), R^(D200), R^(D201), R^(D206), R^(D210), R^(D214), R^(D215), R^(D216), R^(D218), R^(D219), R^(D220), R^(D227), R^(D237), R^(D241), R^(D242), R^(D245), and R^(D246).

In some embodiments, the compound has a formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-I)) or formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-II)) consisting of only those compounds that correspond to L_(Cj-I) and L_(Cj-II) ligands whose corresponding R^(1′) and R^(2′) are defined to be one of the following structures: R^(D1), R^(D3), R^(D4), R^(D5), R^(D9), R^(D17), R^(D22), R^(D43), R^(D50), R^(D78), R^(D116), R^(D118), R^(D133), R^(D134), R^(D135), R^(D136), R^(D143), R^(D144), R^(D145), R^(D146), R^(D149), R^(D151), R^(D154), R^(D155), R^(D156), R^(D190), R^(D193), R^(D200), R^(D214), R^(D218), R^(D220), R^(D241), and R^(D245).

In some embodiments, the compound has a formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-I)) consisting of only those compounds that correspond to L_(Cj-I) ligands that correspond to the following structures

In some embodiments, the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₃, wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))₃ to Ir(L_(A3600-344))₃; the compound has formula Ir(L_(Ai-m))(L_(Bk))₂, wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))(L_(B1))₂ to Ir(L_(A3600-344))(L_(B264))₂; the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(B)k), wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))₂(L_(B1)) to Ir(L_(A3600-344))₂(L_(B264)); and the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-I)) or Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-II)), wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))₂(L_(C1-I)) to Ir(L_(A3600-344))₂(L_(C1416-I)), and Ir(L_(A1-1))₂(L_(C1-II)) to Ir(L_(A3600-344))₂(L_(C1416-II)). In some embodiments, the compound is selected from the group consisting of

C. The OLEDs and the Devices of the Present Disclosure

In another aspect, the present disclosure also provides an OLED device comprising a first organic layer that contains a compound as disclosed in the above compounds section of the present disclosure.

In some embodiments, the OLED comprises an anode, a cathode, and a first organic layer disposed between the anode and the cathode. The first organic layer can comprise a compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I

In Formula I:

ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;

X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N;

R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;

provided that

(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C;

(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II

where:

the wavy line indicates the point of connection to ring A;

Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and

when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:

-   -   (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or     -   (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered         carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or         substituted;

R^(B) and R^(C) each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;

each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents disclosed herein, and combinations thereof;

wherein L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;

wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;

wherein M can be coordinated to other ligands;

L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

In some embodiments, the organic layer may be an emissive layer and the compound as described herein may be an emissive dopant or a non-emissive dopant.

In some embodiments, the organic layer may further comprise a host, wherein the host comprises a triphenylene containing benzo-fused thiophene or benzo-fused furan, wherein any substituent in the host is an unfused substituent independently selected from the group consisting of C_(n)H_(2n+1), OC_(n)H_(2n+1), OAr₁, N(C_(n)H_(2n+1))₂, N(Ar₁)(Ar₂), CH═CH—C_(n)H₂n+, C≡CC_(n)H_(2n+1), Ar₁, Ar₁—Ar₂, C_(n)H_(2n)—Ar₁, or no substitution, wherein n is from 1 to 10; and wherein Ar₁ and Ar₂ are independently selected from the group consisting of benzene, biphenyl, naphthalene, triphenylene, carbazole, and heteroaromatic analogs thereof.

In some embodiments, the organic layer may further comprise a host, wherein host comprises at least one chemical group selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).

In some embodiments, the host may be selected from the HOST Group consisting of:

and combinations thereof.

In some embodiments, the organic layer may further comprise a host, wherein the host comprises a metal complex.

In some embodiments, the compound as described herein may be a sensitizer; wherein the device may further comprise an acceptor; and wherein the acceptor may be selected from the group consisting of fluorescent emitter, delayed fluorescence emitter, and combination thereof.

In yet another aspect, the OLED of the present disclosure may also comprise an emissive region containing a compound as disclosed in the above compounds section of the present disclosure.

In some embodiments, the emissive region can comprise a compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I

In Formula I:

ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;

X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N;

R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;

provided that

(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C;

(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II,

where:

the wavy line indicates the point of connection to ring A;

Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and

when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:

-   -   (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or     -   (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered         carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or         substituted;

R^(B) and R^(C) each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;

each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents disclosed herein, and combinations thereof;

wherein L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;

wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;

wherein M can be coordinated to other ligands;

L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

In some emissive region embodiments, the compound can be an emissive dopant or a non-emissive dopant. In some emissive region embodiments, the emissive region comprises a host, wherein the host contains at least one group selected from the group consisting of metal complex, triphenylene, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, and aza-dibenzoselenophene.

In some emissive region embodiments, the emissive region comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of the structures listed in the HOST Group defined herein.

In yet another aspect, the present disclosure also provides a consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) having an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer may comprise a compound as disclosed in the above compounds section of the present disclosure.

In some embodiments, the consumer product comprises an OLED having an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer can comprise a compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I

In Formula I:

ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused;

X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N;

R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted;

provided that

(1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C;

(2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II,

where:

the wavy line indicates the point of connection to ring A;

Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and

when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true:

-   -   (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or     -   (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered         carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or         substituted;

R^(B) and R^(C) each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution;

each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents disclosed herein, and combinations thereof;

wherein L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines;

wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au;

wherein M can be coordinated to other ligands;

L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and

any two substituents can be joined or fused to form a ring.

In some embodiments, the consumer product can be one of a flat panel display, a computer monitor, a medical monitor, a television, a billboard, a light for interior or exterior illumination and/or signaling, a heads-up display, a fully or partially transparent display, a flexible display, a laser printer, a telephone, a cell phone, tablet, a phablet, a personal digital assistant (PDA), a wearable device, a laptop computer, a digital camera, a camcorder, a viewfinder, a micro-display that is less than 2 inches diagonal, a 3-D display, a virtual reality or augmented reality display, a vehicle, a video wall comprising multiple displays tiled together, a theater or stadium screen, a light therapy device, and a sign.

Generally, an OLED comprises at least one organic layer disposed between and electrically connected to an anode and a cathode. When a current is applied, the anode injects holes and the cathode injects electrons into the organic layer(s). The injected holes and electrons each migrate toward the oppositely charged electrode. When an electron and hole localize on the same molecule, an “exciton,” which is a localized electron-hole pair having an excited energy state, is formed. Light is emitted when the exciton relaxes via a photoemissive mechanism. In some cases, the exciton may be localized on an excimer or an exciplex. Non-radiative mechanisms, such as thermal relaxation, may also occur, but are generally considered undesirable.

Several OLED materials and configurations are described in U.S. Pat. Nos. 5,844,363, 6,303,238, and 5,707,745, which are incorporated herein by reference in their entirety.

The initial OLEDs used emissive molecules that emitted light from their singlet states (“fluorescence”) as disclosed, for example, in U.S. Pat. No. 4,769,292, which is incorporated by reference in its entirety. Fluorescent emission generally occurs in a time frame of less than 10 nanoseconds.

More recently, OLEDs having emissive materials that emit light from triplet states (“phosphorescence”) have been demonstrated. Baldo et al., “Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices,” Nature, vol. 395, 151-154, 1998; (“Baldo-I”) and Baldo et al., “Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence,” Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”), are incorporated by reference in their entireties. Phosphorescence is described in more detail in U.S. Pat. No. 7,279,704 at cols. 5-6, which are incorporated by reference.

FIG. 1 shows an organic light emitting device 100. The figures are not necessarily drawn to scale. Device 100 may include a substrate 110, an anode 115, a hole injection layer 120, a hole transport layer 125, an electron blocking layer 130, an emissive layer 135, a hole blocking layer 140, an electron transport layer 145, an electron injection layer 150, a protective layer 155, a cathode 160, and a barrier layer 170. Cathode 160 is a compound cathode having a first conductive layer 162 and a second conductive layer 164. Device 100 may be fabricated by depositing the layers described, in order. The properties and functions of these various layers, as well as example materials, are described in more detail in U.S. Pat. No. 7,279,704 at cols. 6-10, which are incorporated by reference.

More examples for each of these layers are available. For example, a flexible and transparent substrate-anode combination is disclosed in U.S. Pat. No. 5,844,363, which is incorporated by reference in its entirety. An example of a p-doped hole transport layer is m-MTDATA doped with F-TCNQ at a molar ratio of 50:1, as disclosed in U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which is incorporated by reference in its entirety. Examples of emissive and host materials are disclosed in U.S. Pat. No. 6,303,238 to Thompson et al., which is incorporated by reference in its entirety. An example of an n-doped electron transport layer is BPhen doped with Li at a molar ratio of 1:1, as disclosed in U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which is incorporated by reference in its entirety. U.S. Pat. Nos. 5,703,436 and 5,707,745, which are incorporated by reference in their entireties, disclose examples of cathodes including compound cathodes having a thin layer of metal such as Mg:Ag with an overlying transparent, electrically-conductive, sputter-deposited ITO layer. The theory and use of blocking layers is described in more detail in U.S. Pat. No. 6,097,147 and U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which are incorporated by reference in their entireties. Examples of injection layers are provided in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety. A description of protective layers may be found in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety.

FIG. 2 shows an inverted OLED 200. The device includes a substrate 210, a cathode 215, an emissive layer 220, a hole transport layer 225, and an anode 230. Device 200 may be fabricated by depositing the layers described, in order. Because the most common OLED configuration has a cathode disposed over the anode, and device 200 has cathode 215 disposed under anode 230, device 200 may be referred to as an “inverted” OLED. Materials similar to those described with respect to device 100 may be used in the corresponding layers of device 200. FIG. 2 provides one example of how some layers may be omitted from the structure of device 100.

The simple layered structure illustrated in FIGS. 1 and 2 is provided by way of non-limiting example, and it is understood that embodiments of the present disclosure may be used in connection with a wide variety of other structures. The specific materials and structures described are exemplary in nature, and other materials and structures may be used. Functional OLEDs may be achieved by combining the various layers described in different ways, or layers may be omitted entirely, based on design, performance, and cost factors. Other layers not specifically described may also be included. Materials other than those specifically described may be used. Although many of the examples provided herein describe various layers as comprising a single material, it is understood that combinations of materials, such as a mixture of host and dopant, or more generally a mixture, may be used. Also, the layers may have various sublayers. The names given to the various layers herein are not intended to be strictly limiting. For example, in device 200, hole transport layer 225 transports holes and injects holes into emissive layer 220, and may be described as a hole transport layer or a hole injection layer. In one embodiment, an OLED may be described as having an “organic layer” disposed between a cathode and an anode. This organic layer may comprise a single layer, or may further comprise multiple layers of different organic materials as described, for example, with respect to FIGS. 1 and 2.

Structures and materials not specifically described may also be used, such as OLEDs comprised of polymeric materials (PLEDs) such as disclosed in U.S. Pat. No. 5,247,190 to Friend et al., which is incorporated by reference in its entirety. By way of further example, OLEDs having a single organic layer may be used. OLEDs may be stacked, for example as described in U.S. Pat. No. 5,707,745 to Forrest et al, which is incorporated by reference in its entirety. The OLED structure may deviate from the simple layered structure illustrated in FIGS. 1 and 2. For example, the substrate may include an angled reflective surface to improve out-coupling, such as a mesa structure as described in U.S. Pat. No. 6,091,195 to Forrest et al., and/or a pit structure as described in U.S. Pat. No. 5,834,893 to Bulovic et al., which are incorporated by reference in their entireties.

Unless otherwise specified, any of the layers of the various embodiments may be deposited by any suitable method. For the organic layers, preferred methods include thermal evaporation, ink-jet, such as described in U.S. Pat. Nos. 6,013,982 and 6,087,196, which are incorporated by reference in their entireties, organic vapor phase deposition (OVPD), such as described in U.S. Pat. No. 6,337,102 to Forrest et al., which is incorporated by reference in its entirety, and deposition by organic vapor jet printing (OVJP), such as described in U.S. Pat. No. 7,431,968, which is incorporated by reference in its entirety. Other suitable deposition methods include spin coating and other solution based processes. Solution based processes are preferably carried out in nitrogen or an inert atmosphere. For the other layers, preferred methods include thermal evaporation. Preferred patterning methods include deposition through a mask, cold welding such as described in U.S. Pat. Nos. 6,294,398 and 6,468,819, which are incorporated by reference in their entireties, and patterning associated with some of the deposition methods such as ink-jet and organic vapor jet printing (OVJP). Other methods may also be used. The materials to be deposited may be modified to make them compatible with a particular deposition method. For example, substituents such as alkyl and aryl groups, branched or unbranched, and preferably containing at least 3 carbons, may be used in small molecules to enhance their ability to undergo solution processing. Substituents having 20 carbons or more may be used, and 3-20 carbons are a preferred range. Materials with asymmetric structures may have better solution processability than those having symmetric structures, because asymmetric materials may have a lower tendency to recrystallize. Dendrimer substituents may be used to enhance the ability of small molecules to undergo solution processing.

Devices fabricated in accordance with embodiments of the present disclosure may further optionally comprise a barrier layer. One purpose of the barrier layer is to protect the electrodes and organic layers from damaging exposure to harmful species in the environment including moisture, vapor and/or gases, etc. The barrier layer may be deposited over, under or next to a substrate, an electrode, or over any other parts of a device including an edge. The barrier layer may comprise a single layer, or multiple layers. The barrier layer may be formed by various known chemical vapor deposition techniques and may include compositions having a single phase as well as compositions having multiple phases. Any suitable material or combination of materials may be used for the barrier layer. The barrier layer may incorporate an inorganic or an organic compound or both. The preferred barrier layer comprises a mixture of a polymeric material and a non-polymeric material as described in U.S. Pat. No. 7,968,146, PCT Pat. Application Nos. PCT/US2007/023098 and PCT/US2009/042829, which are herein incorporated by reference in their entireties. To be considered a “mixture”, the aforesaid polymeric and non-polymeric materials comprising the barrier layer should be deposited under the same reaction conditions and/or at the same time. The weight ratio of polymeric to non-polymeric material may be in the range of 95:5 to 5:95. The polymeric material and the non-polymeric material may be created from the same precursor material. In one example, the mixture of a polymeric material and a non-polymeric material consists essentially of polymeric silicon and inorganic silicon.

Devices fabricated in accordance with embodiments of the present disclosure can be incorporated into a wide variety of electronic component modules (or units) that can be incorporated into a variety of electronic products or intermediate components. Examples of such electronic products or intermediate components include display screens, lighting devices such as discrete light source devices or lighting panels, etc. that can be utilized by the end-user product manufacturers. Such electronic component modules can optionally include the driving electronics and/or power source(s). Devices fabricated in accordance with embodiments of the present disclosure can be incorporated into a wide variety of consumer products that have one or more of the electronic component modules (or units) incorporated therein. A consumer product comprising an OLED that includes the compound of the present disclosure in the organic layer in the OLED is disclosed. Such consumer products would include any kind of products that include one or more light source(s) and/or one or more of some type of visual displays. Some examples of such consumer products include flat panel displays, curved displays, computer monitors, medical monitors, televisions, billboards, lights for interior or exterior illumination and/or signaling, heads-up displays, fully or partially transparent displays, flexible displays, rollable displays, foldable displays, stretchable displays, laser printers, telephones, mobile phones, tablets, phablets, personal digital assistants (PDAs), wearable devices, laptop computers, digital cameras, camcorders, viewfinders, micro-displays (displays that are less than 2 inches diagonal), 3-D displays, virtual reality or augmented reality displays, vehicles, video walls comprising multiple displays tiled together, theater or stadium screen, a light therapy device, and a sign. Various control mechanisms may be used to control devices fabricated in accordance with the present disclosure, including passive matrix and active matrix. Many of the devices are intended for use in a temperature range comfortable to humans, such as 18 degrees C. to 30 degrees C., and more preferably at room temperature (20-25° C.), but could be used outside this temperature range, for example, from −40 degree C. to +80° C.

More details on OLEDs, and the definitions described above, can be found in U.S. Pat. No. 7,279,704, which is incorporated herein by reference in its entirety.

The materials and structures described herein may have applications in devices other than OLEDs. For example, other optoelectronic devices such as organic solar cells and organic photodetectors may employ the materials and structures. More generally, organic devices, such as organic transistors, may employ the materials and structures.

In some embodiments, the OLED has one or more characteristics selected from the group consisting of being flexible, being rollable, being foldable, being stretchable, and being curved. In some embodiments, the OLED is transparent or semi-transparent. In some embodiments, the OLED further comprises a layer comprising carbon nanotubes.

In some embodiments, the OLED further comprises a layer comprising a delayed fluorescent emitter. In some embodiments, the OLED comprises a RGB pixel arrangement or white plus color filter pixel arrangement. In some embodiments, the OLED is a mobile device, a hand held device, or a wearable device. In some embodiments, the OLED is a display panel having less than 10 inch diagonal or 50 square inch area. In some embodiments, the OLED is a display panel having at least 10 inch diagonal or 50 square inch area. In some embodiments, the OLED is a lighting panel.

In some embodiments, the compound can be an emissive dopant. In some embodiments, the compound can produce emissions via phosphorescence, fluorescence, thermally activated delayed fluorescence, i.e., TADF (also referred to as E-type delayed fluorescence; see, e.g., U.S. application Ser. No. 15/700,352, which is hereby incorporated by reference in its entirety), triplet-triplet annihilation, or combinations of these processes. In some embodiments, the emissive dopant can be a racemic mixture, or can be enriched in one enantiomer. In some embodiments, the compound can be homoleptic (each ligand is the same). In some embodiments, the compound can be heteroleptic (at least one ligand is different from others). When there are more than one ligand coordinated to a metal, the ligands can all be the same in some embodiments. In some other embodiments, at least one ligand is different from the other ligands. In some embodiments, every ligand can be different from each other. This is also true in embodiments where a ligand being coordinated to a metal can be linked with other ligands being coordinated to that metal to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligands. Thus, where the coordinating ligands are being linked together, all of the ligands can be the same in some embodiments, and at least one of the ligands being linked can be different from the other ligand(s) in some other embodiments.

In some embodiments, the compound can be used as a phosphorescent sensitizer in an OLED where one or multiple layers in the OLED contains an acceptor in the form of one or more fluorescent and/or delayed fluorescence emitters. In some embodiments, the compound can be used as one component of an exciplex to be used as a sensitizer. As a phosphorescent sensitizer, the compound must be capable of energy transfer to the acceptor and the acceptor will emit the energy or further transfer energy to a final emitter. The acceptor concentrations can range from 0.001% to 100%. The acceptor could be in either the same layer as the phosphorescent sensitizer or in one or more different layers. In some embodiments, the acceptor is a TADF emitter. In some embodiments, the acceptor is a fluorescent emitter. In some embodiments, the emission can arise from any or all of the sensitizer, acceptor, and final emitter.

According to another aspect, a formulation comprising the compound described herein is also disclosed.

The OLED disclosed herein can be incorporated into one or more of a consumer product, an electronic component module, and a lighting panel. The organic layer can be an emissive layer and the compound can be an emissive dopant in some embodiments, while the compound can be a non-emissive dopant in other embodiments.

In yet another aspect of the present disclosure, a formulation that comprises the novel compound disclosed herein is described. The formulation can include one or more components selected from the group consisting of a solvent, a host, a hole injection material, hole transport material, electron blocking material, hole blocking material, and an electron transport material, disclosed herein.

The present disclosure encompasses any chemical structure comprising the novel compound of the present disclosure, or a monovalent or polyvalent variant thereof. In other words, the inventive compound, or a monovalent or polyvalent variant thereof, can be a part of a larger chemical structure. Such chemical structure can be selected from the group consisting of a monomer, a polymer, a macromolecule, and a supramolecule (also known as supermolecule). As used herein, a “monovalent variant of a compound” refers to a moiety that is identical to the compound except that one hydrogen has been removed and replaced with a bond to the rest of the chemical structure. As used herein, a “polyvalent variant of a compound” refers to a moiety that is identical to the compound except that more than one hydrogen has been removed and replaced with a bond or bonds to the rest of the chemical structure. In the instance of a supramolecule, the inventive compound can also be incorporated into the supramolecule complex without covalent bonds.

D. Combination of the Compounds of the Present Disclosure with Other Materials

The materials described herein as useful for a particular layer in an organic light emitting device may be used in combination with a wide variety of other materials present in the device. For example, emissive dopants disclosed herein may be used in conjunction with a wide variety of hosts, transport layers, blocking layers, injection layers, electrodes and other layers that may be present. The materials described or referred to below are non-limiting examples of materials that may be useful in combination with the compounds disclosed herein, and one of skill in the art can readily consult the literature to identify other materials that may be useful in combination.

a) Conductivity Dopants:

A charge transport layer can be doped with conductivity dopants to substantially alter its density of charge carriers, which will in turn alter its conductivity. The conductivity is increased by generating charge carriers in the matrix material, and depending on the type of dopant, a change in the Fermi level of the semiconductor may also be achieved. Hole-transporting layer can be doped by p-type conductivity dopants and n-type conductivity dopants are used in the electron-transporting layer.

Non-limiting examples of the conductivity dopants that may be used in an OLED in combination with materials disclosed herein are exemplified below together with references that disclose those materials: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140 US2015060804 US20150123047 and US2012146012.

b) HIL/HTL:

A hole injecting/transporting material to be used in the present disclosure is not particularly limited, and any compound may be used as long as the compound is typically used as a hole injecting/transporting material. Examples of the material include, but are not limited to: a phthalocyanine or porphyrin derivative; an aromatic amine derivative; an indolocarbazole derivative; a polymer containing fluorohydrocarbon; a polymer with conductivity dopants; a conducting polymer, such as PEDOT/PSS; a self-assembly monomer derived from compounds such as phosphonic acid and silane derivatives; a metal oxide derivative, such as MoOx; a p-type semiconducting organic compound, such as 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; a metal complex, and a cross-linkable compounds.

Examples of aromatic amine derivatives used in HIL or HTL include, but not limit to the following general structures:

Each of Ar¹ to Ar⁹ is selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon cyclic compounds such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, and azulene; the group consisting of aromatic heterocyclic compounds such as dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolodipyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodipyridine; and the group consisting of 2 to 10 cyclic structural units which are groups of the same type or different types selected from the aromatic hydrocarbon cyclic group and the aromatic heterocyclic group and are bonded to each other directly or via at least one of oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, boron atom, chain structural unit and the aliphatic cyclic group. Each Ar may be unsubstituted or may be substituted by a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acids, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.

In one aspect, Ar¹ to Ar⁹ is independently selected from the group consisting of:

wherein k is an integer from 1 to 20; X¹⁰¹ to X¹⁰⁸ is C (including CH) or N; Z¹⁰¹ is NAr¹, O, or S; Ar¹ has the same group defined above.

Examples of metal complexes used in HIL or HTL include, but are not limited to the following general formula:

wherein Met is a metal, which can have an atomic weight greater than 40; (Y¹⁰¹—Y¹⁰²) is a bidentate ligand, Y¹⁰¹ and Y¹⁰² are independently selected from C, N, O, P, and S; L¹⁰¹ is an ancillary ligand; k′ is an integer value from 1 to the maximum number of ligands that may be attached to the metal; and k′+k″ is the maximum number of ligands that may be attached to the metal.

In one aspect, (Y¹⁰¹—Y¹⁰²) is a 2-phenylpyridine derivative. In another aspect, (Y¹⁰¹—Y¹⁰²) is a carbene ligand. In another aspect, Met is selected from Ir, Pt, Os, and Zn. In a further aspect, the metal complex has a smallest oxidation potential in solution vs. Fc*/Fc couple less than about 0.6 V.

Non-limiting examples of the HIL and HTL materials that may be used in an OLED in combination with materials disclosed herein are exemplified below together with references that disclose those materials: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, U.S. Ser. No. 06/517,957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, U.S. Pat. Nos. 5,061,569, 5,639,914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.

c) EBL:

An electron blocking layer (EBL) may be used to reduce the number of electrons and/or excitons that leave the emissive layer. The presence of such a blocking layer in a device may result in substantially higher efficiencies, and/or longer lifetime, as compared to a similar device lacking a blocking layer. Also, a blocking layer may be used to confine emission to a desired region of an OLED. In some embodiments, the EBL material has a higher LUMO (closer to the vacuum level) and/or higher triplet energy than the emitter closest to the EBL interface. In some embodiments, the EBL material has a higher LUMO (closer to the vacuum level) and/or higher triplet energy than one or more of the hosts closest to the EBL interface. In one aspect, the compound used in EBL contains the same molecule or the same functional groups used as one of the hosts described below.

d) Hosts:

The light emitting layer of the organic EL device of the present disclosure preferably contains at least a metal complex as light emitting material, and may contain a host material using the metal complex as a dopant material. Examples of the host material are not particularly limited, and any metal complexes or organic compounds may be used as long as the triplet energy of the host is larger than that of the dopant. Any host material may be used with any dopant so long as the triplet criteria is satisfied.

Examples of metal complexes used as host are preferred to have the following general formula:

wherein Met is a metal; (Y¹⁰³—Y¹⁰⁴) is a bidentate ligand, Y¹⁰³ and Y¹⁰⁴ are independently selected from C, N, O, P, and S; L¹⁰¹ is an another ligand; k′ is an integer value from 1 to the maximum number of ligands that may be attached to the metal; and k′+k″ is the maximum number of ligands that may be attached to the metal.

In one aspect, the metal complexes are:

wherein (O—N) is a bidentate ligand, having metal coordinated to atoms O and N.

In another aspect, Met is selected from Ir and Pt. In a further aspect, (Y¹⁰³—Y¹⁰⁴) is a carbene ligand.

In one aspect, the host compound contains at least one of the following groups selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon cyclic compounds such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, tetraphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, and azulene; the group consisting of aromatic heterocyclic compounds such as dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolodipyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodipyridine; and the group consisting of 2 to 10 cyclic structural units which are groups of the same type or different types selected from the aromatic hydrocarbon cyclic group and the aromatic heterocyclic group and are bonded to each other directly or via at least one of oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, boron atom, chain structural unit and the aliphatic cyclic group. Each option within each group may be unsubstituted or may be substituted by a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acids, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.

In one aspect, the host compound contains at least one of the following groups in the molecule:

wherein R¹⁰¹ is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acids, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, and when it is aryl or heteroaryl, it has the similar definition as Ar's mentioned above. k is an integer from 0 to 20 or 1 to 20. X¹⁰¹ to X¹⁰⁸ are independently selected from C (including CH) or N. Z¹⁰¹ and Z¹⁰² are independently selected from NR¹¹, or S.

Non-limiting examples of the host materials that may be used in an OLED in combination with materials disclosed herein are exemplified below together with references that disclose those materials: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, U.S. Pat. No. 7,154,114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, U.S. Pat. No. 9,466,803,

e) Additional Emitters:

One or more additional emitter dopants may be used in conjunction with the compound of the present disclosure. Examples of the additional emitter dopants are not particularly limited, and any compounds may be used as long as the compounds are typically used as emitter materials. Examples of suitable emitter materials include, but are not limited to, compounds which can produce emissions via phosphorescence, fluorescence, thermally activated delayed fluorescence, i.e., TADF (also referred to as E-type delayed fluorescence), triplet-triplet annihilation, or combinations of these processes.

Non-limiting examples of the emitter materials that may be used in an OLED in combination with materials disclosed herein are exemplified below together with references that disclose those materials: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, U.S. Ser. No. 06/699,599, U.S. Ser. No. 06/916,554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, U.S. Pat. Nos. 6,303,238, 6,413,656, 6,653,654, 6,670,645, 6,687,266, 6,835,469, 6,921,915, 7,279,704, 7,332,232, 7,378,162, 7,534,505, 7,675,228, 7,728,137, 7,740,957, 7,759,489, 7,951,947, 8,067,099, 8,592,586, 8,871,361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.

f) HBL:

A hole blocking layer (HBL) may be used to reduce the number of holes and/or excitons that leave the emissive layer. The presence of such a blocking layer in a device may result in substantially higher efficiencies and/or longer lifetime as compared to a similar device lacking a blocking layer. Also, a blocking layer may be used to confine emission to a desired region of an OLED. In some embodiments, the HBL material has a lower HOMO (further from the vacuum level) and/or higher triplet energy than the emitter closest to the HBL interface. In some embodiments, the HBL material has a lower HOMO (further from the vacuum level) and/or higher triplet energy than one or more of the hosts closest to the HBL interface.

In one aspect, compound used in HBL contains the same molecule or the same functional groups used as host described above.

In another aspect, compound used in HBL contains at least one of the following groups in the molecule:

wherein k is an integer from 1 to 20; L¹′ is another ligand, k′ is an integer from 1 to 3.

g) ETL:

Electron transport layer (ETL) may include a material capable of transporting electrons. Electron transport layer may be intrinsic (undoped), or doped. Doping may be used to enhance conductivity. Examples of the ETL material are not particularly limited, and any metal complexes or organic compounds may be used as long as they are typically used to transport electrons.

In one aspect, compound used in ETL contains at least one of the following groups in the molecule:

wherein R¹⁰¹ is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acids, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, when it is aryl or heteroaryl, it has the similar definition as Ar's mentioned above. Ar¹ to Ar³ has the similar definition as Ar's mentioned above. k is an integer from 1 to 20. X¹⁰¹ to X¹⁰⁸ is selected from C (including CH) or N.

In another aspect, the metal complexes used in ETL contains, but not limit to the following general formula:

wherein (O—N) or (N—N) is a bidentate ligand, having metal coordinated to atoms O, N or N, N; L¹⁰¹ is another ligand; k′ is an integer value from 1 to the maximum number of ligands that may be attached to the metal.

Non-limiting examples of the ETL materials that may be used in an OLED in combination with materials disclosed herein are exemplified below together with references that disclose those materials: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, U.S. Pat. Nos. 6,656,612, 8,415,031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,

h) Charge Generation Layer (CGL)

In tandem or stacked OLEDs, the CGL plays an essential role in the performance, which is composed of an n-doped layer and a p-doped layer for injection of electrons and holes, respectively. Electrons and holes are supplied from the CGL and electrodes. The consumed electrons and holes in the CGL are refilled by the electrons and holes injected from the cathode and anode, respectively; then, the bipolar currents reach a steady state gradually. Typical CGL materials include n and p conductivity dopants used in the transport layers.

In any above-mentioned compounds used in each layer of the OLED device, the hydrogen atoms can be partially or fully deuterated. Thus, any specifically listed substituent, such as, without limitation, methyl, phenyl, pyridyl, etc. may be undeuterated, partially deuterated, and fully deuterated versions thereof. Similarly, classes of substituents such as, without limitation, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroaryl, etc. also may be undeuterated, partially deuterated, and fully deuterated versions thereof.

It is understood that the various embodiments described herein are by way of example only and are not intended to limit the scope of the invention. For example, many of the materials and structures described herein may be substituted with other materials and structures without deviating from the spirit of the invention. The present invention as claimed may therefore include variations from the particular examples and preferred embodiments described herein, as will be apparent to one of skill in the art. It is understood that various theories as to why the invention works are not intended to be limiting.

E. Experimental Data

2,4-Dichloro-5-iodopyridine (6.00 g, 21.9 mmol) and copper(I) iodide (8.34 g, 43.8 mmol) were dissolved in dry N,N-dimethylformamide (DMF)(140 mL) and the reaction mixture was sparged with nitrogen for 15 minutes. Methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (5.6 mL, 43.8 mmol) was added and the reaction mixture was heated at 100° C. for 3 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature (˜22° C.), then it was diluted with water (100 mL) and extracted with diethyl ether (3×100 mL). The combined organic extracts were washed with water (100 mL), then brine (3×100 mL), then dried over magnesium sulfate and, finally, the solvents were removed in vacuo. 2,4-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine was obtained as a yellow oil (4.55 g, 21.1 mmol, 96%) and was used in the next step without further purification.

2,4-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine (4.55 g, 21.1 mmol), sodium carbonate (10.05 g, 94.8 mmol), 2-(4-tert-butyl-2-naphthyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (6.21 g, 20.0 mmol) were dissolved in dimethoxyethane (DME)(60 mL) and water (12 mL) in a 500 mL 3-necked round bottomed flask fitted with a reflux condenser. The mixture was then sparged with nitrogen for 15 minutes, followed by the addition of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh₃)₄)(1.22 g, 1.05 mmol) and degasified for 15 minutes. The reaction mixture was heated at 90° C. under nitrogen for 18 hours. The reaction was then cooled to room temperature (˜22° C.) and filtered through a bed of silica gel, such as Celite diatomaceous earth distributed by Imersys Minerals California, Inc. Solvents were removed in vacuo and the crude was partitioned between brine (100 mL) and ethyl acetate (100 mL). The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×100 mL), then combined with the organic extracts before being washed with water (100 mL), then brine (100 mL), then being dried over magnesium sulfate and having the solvents removed in vacuo. The resulting crude mixture was purified by flash chromatography using mixtures of isohexane and ethyl acetate in a standard silica gel column to yield 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine as a white solid (6.13 g, 15.3 mmol, 72%).

2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine (5.55 g, 15.3 mmol), 4-biphenylboronic acid (4.53 g, 22.9 mmol), potassium phosphate tribasic (9.71 g, 45.8 mmol) and dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine (0.63 g, 1.53 mmol) were dissolved in toluene (60 mL) and water (6 mL) in a 500 mL 3-necked round bottomed flask fitted with a reflux condenser. The mixture was sparged with nitrogen for 15 minutes, followed by the addition of tris(dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd₂dba₃) (0.70 g, 0.763 mmol) and degasified for an additional 15 minutes. The resulting dark purple mixture was heated at 100° C. for 18 hours. The mixture was then allowed to cool to room temperature (˜22° C.) and the solvents were removed in vacuo. The crude was partitioned between water (100 mL) and ethyl acetate (100 mL), and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×100 mL). The combined organic extracts were washed with brine (100 mL), dried over magnesium sulfate, and the solvents removed in vacuo. The resulting crude mixture was purified by flash chromatography using mixtures of isohexane and ethyl acetate in a standard silica gel column, followed by recrystallization from isopropanol to afford the product as a white solid (4.21 g, 8.74 mmol, 57%).

To a solution was added 2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridine (1.14 g, 2.8 mmol, 1.6 equiv) and iridium(III) chloride hydrate (650 mg, 1.75 mmol, 1.0 equiv). The reaction mixture was sparged with nitrogen for 10 minutes then heated to 110° C. for 24 hours to form the intermediate p-dichloride complex shown in the above synthesis scheme. After cooling to room temperature, 3,7-Diethylnonane-4,6-dione (1.19 g, 5.60 mmol, 1.6 equiv) and tetrahydrofuran (50 mL) were added to the reaction mixture. The mixture was sparged with nitrogen for 10 minutes. Powdered potassium carbonate (1.16 g, 8.40 mmol, 2.4 equiv) was added and the reaction mixture was heated to 45° C. for 18 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature, concentrated under reduced pressure, and the residue was diluted with methanol (50 mL) and water (50 mL). The red suspension was filtered and the solid washed with methanol (50 mL). The resulting solid was dissolved in dichloromethane (150 mL), dried over anhydrous sodium sulfate (30 g) then dry-loaded onto a bed of silica gel (20 g), such as Celite® diatomaceous earth distributed by Imersys Minerals California, Inc. The crude product was purified over silica gel (300 g), eluting with a gradient of 0 to 25% dichloromethane in hexanes to give bis[(2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-1′-yl)-4-phenyl-5-(trifluoromethyl) pyridin-1-yl]-(3,7-diethylnonane-4,6-dione-κ₂O,O′)-iridium(III) (1.84 g, 54% over two steps).

A suspension of 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine (2.0 g, 4.17 mmol, 2.2 equiv) and iridium(III) chloride hydrate (0.6 g, 1.895 mmol, 1.0 equiv) in 2-ethoxyethanol (36 mL) and deionized ultrafiltrated (DIUF) water (12 mL) was heated at 100° C. 16 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, DIUF water (50 mL) was added and the suspension filtered. The resulting intermediate p-dichloride complex was obtained as a red solid, which was washed with DIUF water (50 mL) and methanol (50 mL) then used directly in the next step. 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.352 g, 6.37 mmol, 2.0 equiv) and powdered potassium carbonate (1.32 g, 9.55 mmol, 3.0 equiv) were added to a suspension of crude intermediate p-dichloride complex shown in the above synthesis scheme (4.51 g, est. 3.18 mmol, 1.0 equiv) in methanol (40 mL) and dichloromethane (40 mL). The reaction mixture was stirred at 42° C. for 16 hours. The crude reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue diluted with DIUF water (100 mL). The slurry was filtered and the a red solid residue was washed with methanol (100 mL). The crude residue was dissolved in a minimal amount of dichloromethane, adsorbed onto silica gel (24 g) and purified on an Interchim automated chromatography system (80 g Sorbtech silica gel cartridge), eluting with a gradient of 5 to 50% dichloromethane in hexanes. The product was triturated with methanol (100 mL) and dried under vacuum at ˜50° C. for 16 hours to give bis[4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-1′-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-(3,7-diethyl-4,6-nonanedionato-k₂O,O′)-iridium(III) (1.92 g, 44% yield, 99.4% purity) as a red solid.

A suspension of 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(naphthalen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine (2.81 g, 6.6 mmol, 2.2 equiv) and iridium(III) chloride hydrate (0.95 g, 3.0 mmol, 1.0 equiv) in 2-ethoxyethanol (30 mL) and DIUF water (10 mL) was heated at 100° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, DIUF water (25 mL) was added. The resulting solid was filtered, washed with DIUF water (25 mL) and methanol (3×25 mL) to give crude intermediate p-dichloride complex shown in the synthesis scheme as a red solid. 3,7-Diethylnonane-4,6-dione (1.282 g, 6.04 mmol, 2.0 equiv) and powdered potassium carbonate (1.252 g, 9.06 mmol, 3.0 equiv) were added to a suspension of the crude p-dichloride complex (6.5 g, est. 3.02 mmol, 1.0 equiv) in methanol (50 mL) and dichloromethane (50 mL). The reaction mixture was stirred at 42° C. for 16 hours. The resulting crude reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue diluted with DUF water (50 mL). The red solid was filtered and washed with methanol (3×25 mL). The crude residue was dissolved in a minimal amount of dichloromethane, adsorbed onto silica gel (100 g) and purified on an Interchim automated chromatography system (220 g Sorbtech silica gel column), eluting with a gradient of 20 to 50% dichloromethane in hexanes The product obtained was triturated with refluxing methanol (250 mL), and filtered warm. The solid was dried under vacuum at 50° C. for 16 hours to give bis[4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-(2-(naphthalen-2-yl)-3′-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-(3,7-diethyl-4,6-nonane-dionato-k₂O,O′)-iridium(III) (1.9 g, 50% yield, 99.9% purity) as a red solid.

A suspension of 4,6-bis(4-(tert-butyl) naphthalen-2-yl)pyrimidine (3.28 g, 7.37 mmol, 2.2 equiv) in 2-ethoxyethyanol (98 mL) and DIUF water (32 mL) was sparged with nitrogen for ten minutes. Iridium(III) chloride hydrate (1.0 g, 3.35 mmol, 1.0 equiv) was added and the reaction mixture heated at 100° C. for 16 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, then DIUF water (100 mL) was added and the solid filtered. The crude intermediate p-dichloride complex shown in the synthesis scheme above was obtained as a red solid, which was washed with DIUF water (500 mL) and methanol (3×100 mL) then used directly for the next step.

To a suspension of crude di-μ-chloro-tetrakis[(4-(4-(tert-butyl)-naphthalen-2-yl)-1′-yl)-6-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)pyrimidin-1-yl]diiridium(III) (the intermediate p-dichloride complex) (˜3.35 mmol, 1.0 equiv) in methanol (200 mL) and dichloromethane (150 mL) were added 3,7-diethylnonane-4,6-dione (1.42 g, 6.70 mmol, 2.0 equiv) and powdered potassium carbonate (1.39 g, 10.05 mmol, 3.0 equiv). The reaction mixture was stirred at 40° C. for 16 hours. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure. The residue was adsorbed onto silica gel (120 g) and purified on an Interchim automated system (220 g Sorbtech silica gel cartridge), eluting with a gradient of 5-50% dichloromethane in hexanes over 45 minutes. The product obtained was triturated with methanol (250 mL) to give bis[4-((4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-1′-yl)-6-(4-(tert-butyl)naphthalen-2-yl)-pyrimidin-2-yl]-(3,7-diethyl-4,6-nonanedionato-k₂O,O′)iridium(III) (2.85 g, 66% yield) as a red solid.

To a solution was added 4,6-Di(naphthalen-2-yl)pyrimidine (2.09 g, 6.30 mmol, 1.8 equiv) and iridium(III) chloride hydrate (1.297 g, 3.5 mmol, 1.0 equiv). The reaction mixture was sparged with nitrogen for 5 minutes then heated at 75° C. for 18 hours to form the intermediate p-dichloride complex. The reaction mixture was cooled and transferred to a 250 mL 3-necked round-bottom flask equipped with a thermocouple and a reflux condenser. 3,7-Diethylnonane-4,6-dione (1.49 g, 7.0 mmol, 4.0 equiv) and tetrahydrofuran (60 mL) were added and the mixture sparged with nitrogen for 10 minutes. Powdered potassium carbonate (1.45 g, 10.5 mmol, 6.0 equiv) was added then the reaction mixture stirred at 45° C. for 17 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with methanol (100 mL) and water (50 mL). The red suspension was filtered and the solids washed with methanol (50 mL). The crude solid was purified over silica gel (400 g), eluting with a gradient of 0 to 15% tetrahydrofuran in hexanes. The recovered impure product was triturated with a 1 to 10 mixture of dichloromethane and methanol (110 mL) and filtered. The solid was repurified over silica gel (500 g), eluting with a gradient of 0 to 15% tetrahydrofuran in hexanes. The product was then triturated with a 1 to 10 mixture of dichloromethane and methanol (110 mL). The solid was filtered and dried under vacuum at 45° C. for 2 hours to give bis[(4-(naphthalen-2-yl)-3′-yl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-3-yl]-(3,7-diethylnonane-4,6-dione-κ₂O,O′)-iridium(III) (952 mg, 26% yield two steps) as a red solid.

Device Examples

All example devices were fabricated by high vacuum (<10-7 Torr) thermal evaporation. The anode electrode was 1,200 Å of indium tin oxide (ITO). The cathode consisted of 10 Å of Liq (8-hydroxyquinoline lithium) followed by 1,000 Å of aluminum (Al). All devices were encapsulated with a glass lid sealed with an epoxy resin in a nitrogen glove box (<1 ppm of H₂O and O₂) immediately after fabrication, and a moisture getter was incorporated inside the package. The organic stack of the device examples consisted of sequentially, from the ITO surface, 100 of LG101 (purchased from LG Chem) as the hole injection layer (HIL); 400 Å of HTM as a hole transporting layer (HTL); 50 Å of EBM as an electron blocking layer (EBL); 400 Å of an emissive layer (EML) containing RH as red host and 3% of emitter; and 350 Å of Liq (8-hydroxyquinoline lithium) doped with 35% of ETM as the electron transporting layer (ETL). Table 1 shows the thickness of the device layers and materials.

TABLE 1 Device layer materials and thicknesses Layer Material Thickness [Å] Anode ITO 1,200 HIL LG101 100 HTL HTM 400 EBL EBM 50 EML Host: Red emitter 3% 400 ETL Liq: ETM 35% 350 EIL Liq 10 Cathode Al 1,000

The chemical structures of the device materials are shown below:

Devices were fabricated using inventive example 1 and comparative examples 1 and 2. Upon fabrication, devices were tested for emission spectra, electroluminescent efficiency and power consumption. For this purpose, the sample was energized by a 2 channel Keysight B2902A SMU at a current density of 10 mA/cm² and measured by a Photo Research PR735 Spectroradiometer. Radiance (W/str/cm²) from 380 nm to 1080 nm, and total integrated photon count were collected. Each device was then placed under a large area silicon photodiode for the JVL sweep. The integrated photon count of the device at 10 mA/cm² was used to convert the photodiode current to photon count. The voltage was swept from 0 to a voltage equating to 200 mA/cm². The EQE of each device was calculated using the total integrated photon count. The results are summarized in Table 2. Voltage and EQE of inventive examples are reported as relative numbers normalized to the results of the comparative example 2.

TABLE 2 λ max FWHM At 10 mA/cm² Device Red emitter [nm] [nm] Voltage EQE Device 1 Inventive 620 41 0.97 1.31 example 1 Device 2 Comparative 618 39 0.97 1.18 example 1 Device 3 Comparative 606 84 1.00 1.00 example 2

Table 2 is a summary of performance of electroluminescence devices that were evaluated. Compared to device 3 using comparative example 2, the inventive device (device 1) shows saturated red color and much narrower emission spectrum. In addition, EQE of the inventive device is 1.3 times higher than device 3. Compared to device 2, the inventive device (device 1) shows more saturated color and higher EQE. As a result, the inventive device emits more saturated red light and showed improved current efficiency.

A photoluminescence (PL) spectra of the inventive and comparative compounds measured in poly(methyl methacrylate) (PMMA) for inventive compound 2 and comparative compound 3. The values are shown in Table 3, below.

TABLE 3 λ max [nm] FWHM [nm] Inventive example 2 616 40 Comparative example 3 611 84

Inventive example 2 exhibits a much narrower emissions spectrum, while comparative example 3 shows a broad, slightly blue-shifted structural emission. In general, the FWHM for a phosphorescent emitter complex is broad, normally in the range of 60 to 100 nm. It has been a long-sought goal to achieve narrow FWHM. The narrower the FWHM, the better color purity for the display application. In the past OLED research, narrowing lineshape has been achieved nanometer by nanometer slowly. Current result is a remarkably unexpected result. 

What is claimed is:
 1. A compound comprising a first ligand L_(A) of Formula I:

wherein: ring B is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused; X¹, X², and X³ are each independently CR^(A) or N; R is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further fused or substituted; provided that (1) when ring B is an unfused 6-membered ring, X¹ and X² are N, and X³ is C; (2) when ring B is a fused 6-membered ring, ring B has the structure of Formula II;

wherein: the wave line indicates the point of connection to ring A; Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ are each independently C or N; and when proviso (2) applies, at least one of the following conditions is true: (I) at least one of X¹, X², and X³ is N; or (II) R is two or more fused or unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted; wherein R^(B) and R^(C) each independently represents mono to the maximum number of allowable substitutions, or no substitution; each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein L_(A) is coordinated to a metal M through the indicated dashed lines; wherein M is selected from the group consisting of Ir, Os, Pt, Pd, Cu, Ag, and Au; wherein M can be coordinated to other ligands; wherein L_(A) can join with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and wherein any two substituents can be joined or fused to form a ring.
 2. The compound of claim 1, wherein each R^(A), R^(B), and R^(C) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, boryl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
 3. The compound of claim 1, wherein R is a substituted or unsubstituted 6-membered or 5-membered aryl or heteroaryl ring.
 4. The compound of claim 1, wherein R is selected from the group consisting of imidazole, oxazole, thiazole, pyridine, phenyl, biphenyl, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, substituted variants thereof, and combinations thereof.
 5. The compound of claim 1, wherein R is two or more fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further fused or substituted,
 6. The compound of claim 1, wherein R is two or more unfused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings, which can be further substituted.
 7. The compound of claim 1, wherein Ring B has the structure of Formula II; and wherein each of Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ is C.
 8. The compound of claim 1, wherein Ring B has the structure of Formula II; and wherein at least one of Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, and Q⁶ is N.
 9. The compound of claim 1, wherein Ring B is a 5-membered ring.
 10. The compound of claim 1, wherein L_(A) has a structure selected from the group consisting of


11. The compound of claim 1, wherein Ring B has a structure selected from the group consisting of:

wherein for each n, substituents R^(D), R^(E), R^(F), and R^(G) are selected as follows: n R^(D) R^(E) R^(F) R^(G) 1 R¹ R¹ R¹ R¹ 2 R² R¹ R¹ R¹ 3 R³ R¹ R¹ R¹ 4 R⁴ R¹ R¹ R¹ 5 R⁵ R¹ R¹ R¹ 6 R⁶ R¹ R¹ R¹ 7 R⁷ R¹ R¹ R¹ 8 R⁸ R¹ R¹ R¹ 9 R⁹ R¹ R¹ R¹ 10 R¹⁰ R¹ R¹ R¹ 11 R¹¹ R¹ R¹ R¹ 12 R¹² R¹ R¹ R¹ 13 R¹³ R¹ R¹ R¹ 14 R¹⁴ R¹ R¹ R¹ 15 R¹⁵ R¹ R¹ R¹ 16 R¹⁶ R¹ R¹ R¹ 17 R¹⁷ R¹ R¹ R¹ 18 R¹⁸ R¹ R¹ R¹ 19 R¹⁹ R¹ R¹ R¹ 20 R²⁰ R¹ R¹ R¹ 21 R²¹ R¹ R¹ R¹ 22 R²² R¹ R¹ R¹ 23 R²³ R¹ R¹ R¹ 24 R²⁴ R¹ R¹ R¹ 25 R²⁵ R¹ R¹ R¹ 26 R²⁶ R¹ R¹ R¹ 27 R²⁷ R¹ R¹ R¹ 28 R²⁸ R¹ R¹ R¹ 29 R²⁹ R¹ R¹ R¹ 30 R³⁰ R¹ R¹ R¹ 31 R¹ R³ R¹ R¹ 32 R² R³ R¹ R¹ 33 R³ R³ R¹ R¹ 34 R⁴ R³ R¹ R¹ 35 R⁵ R³ R¹ R¹ 36 R⁶ R³ R¹ R¹ 37 R⁷ R³ R¹ R¹ 38 R⁸ R³ R¹ R¹ 39 R⁹ R³ R¹ R¹ 40 R¹⁰ R³ R¹ R¹ 41 R¹¹ R³ R¹ R¹ 42 R¹² R³ R¹ R¹ 43 R¹³ R³ R¹ R¹ 44 R¹⁴ R³ R¹ R¹ 45 R¹⁵ R³ R¹ R¹ 46 R¹⁶ R³ R¹ R¹ 47 R¹⁷ R³ R¹ R¹ 48 R¹⁸ R³ R¹ R¹ 49 R¹⁹ R³ R¹ R¹ 50 R²⁰ R³ R¹ R¹ 51 R²¹ R³ R¹ R¹ 52 R²² R³ R¹ R¹ 53 R²³ R³ R¹ R¹ 54 R²⁴ R³ R¹ R¹ 55 R²⁵ R³ R¹ R¹ 56 R²⁶ R³ R¹ R¹ 57 R²⁷ R³ R¹ R¹ 58 R²⁸ R³ R¹ R¹ 59 R²⁹ R³ R¹ R¹ 60 R³⁰ R³ R¹ R¹ 61 R¹ R¹ R³ R¹ 62 R² R¹ R³ R¹ 63 R³ R¹ R³ R¹ 64 R⁴ R¹ R³ R¹ 65 R⁵ R¹ R³ R¹ 66 R⁶ R¹ R³ R¹ 67 R⁷ R¹ R³ R¹ 68 R⁸ R¹ R³ R¹ 69 R⁹ R¹ R³ R¹ 70 R¹⁰ R¹ R³ R¹ 71 R¹¹ R¹ R³ R¹ 72 R¹² R¹ R³ R¹ 73 R¹³ R¹ R³ R¹ 74 R¹⁴ R¹ R³ R¹ 75 R¹⁵ R¹ R³ R¹ 76 R¹⁶ R¹ R³ R¹ 77 R¹⁷ R¹ R³ R¹ 78 R¹⁸ R¹ R³ R¹ 79 R¹⁹ R¹ R³ R¹ 80 R²⁰ R¹ R³ R¹ 81 R²¹ R¹ R³ R¹ 82 R²² R¹ R³ R¹ 83 R²³ R¹ R³ R¹ 84 R²⁴ R¹ R³ R¹ 85 R²⁵ R¹ R³ R¹ 86 R²⁶ R¹ R³ R¹ 87 R²⁷ R¹ R³ R¹ 88 R²⁸ R¹ R³ R¹ 89 R²⁹ R¹ R³ R¹ 90 R³⁰ R¹ R³ R¹ 91 R³¹ R¹ R³ R¹ 92 R³² R¹ R³ R¹ 93 R³³ R¹ R³ R¹ 94 R³⁴ R¹ R³ R¹ 95 R³⁵ R¹ R³ R¹ 96 R³⁶ R¹ R³ R¹ 97 R³⁷ R¹ R³ R¹ 98 R³⁸ R¹ R³ R¹ 99 R³⁹ R¹ R³ R¹ 100 R⁴⁰ R¹ R³ R¹ 101 R⁴¹ R¹ R³ R¹ 102 R⁴² R¹ R³ R¹ 103 R⁴³ R¹ R³ R¹ 104 R⁴⁴ R¹ R³ R¹ 105 R⁴⁵ R¹ R³ R¹ 106 R⁴⁶ R¹ R³ R¹ 107 R⁴⁷ R¹ R³ R¹ 108 R⁴⁸ R¹ R³ R¹ 109 R⁴⁹ R¹ R³ R¹ 110 R⁵⁰ R¹ R³ R¹ 111 R⁵¹ R¹ R³ R¹ 112 R⁵² R¹ R³ R¹ 113 R⁵³ R¹ R³ R¹ 114 R⁵⁴ R¹ R³ R¹ 115 R⁵⁵ R¹ R³ R¹ 116 R⁵⁶ R¹ R³ R¹ 117 R⁵⁷ R¹ R³ R¹ 118 R⁵⁸ R¹ R³ R¹ 119 R⁵⁹ R¹ R³ R¹ 120 R⁶⁰ R¹ R³ R¹ 121 R¹ R¹ R¹ R³ 122 R² R¹ R¹ R³ 123 R³ R¹ R¹ R³ 124 R⁴ R¹ R¹ R³ 125 R⁵ R¹ R¹ R³ 126 R⁶ R¹ R¹ R³ 127 R⁷ R¹ R¹ R³ 128 R⁸ R¹ R¹ R³ 129 R⁹ R¹ R¹ R³ 130 R¹⁰ R¹ R¹ R³ 131 R¹¹ R¹ R¹ R³ 132 R¹² R¹ R¹ R³ 133 R¹³ R¹ R¹ R³ 134 R¹⁴ R¹ R¹ R³ 135 R¹⁵ R¹ R¹ R³ 136 R¹⁶ R¹ R¹ R³ 137 R¹⁷ R¹ R¹ R³ 138 R¹⁸ R¹ R¹ R³ 139 R¹⁹ R¹ R¹ R³ 140 R²⁰ R¹ R¹ R³ 141 R²¹ R¹ R¹ R³ 142 R²² R¹ R¹ R³ 143 R²³ R¹ R¹ R³ 144 R²⁴ R¹ R¹ R³ 145 R²⁵ R¹ R¹ R³ 146 R²⁶ R¹ R¹ R³ 147 R²⁷ R¹ R¹ R³ 148 R²⁸ R¹ R¹ R³ 149 R²⁹ R¹ R¹ R³ 150 R³⁰ R¹ R¹ R³ 151 R³¹ R¹ R¹ R³ 152 R³² R¹ R¹ R³ 153 R³³ R¹ R¹ R³ 154 R³⁴ R¹ R¹ R³ 155 R³⁵ R¹ R¹ R³ 156 R³⁶ R¹ R¹ R³ 157 R³⁷ R¹ R¹ R³ 158 R³⁸ R¹ R¹ R³ 159 R³⁹ R¹ R¹ R³ 160 R⁴⁰ R¹ R¹ R³ 161 R⁴¹ R¹ R¹ R³ 162 R⁴² R¹ R¹ R³ 163 R⁴³ R¹ R¹ R³ 164 R⁴⁴ R¹ R¹ R³ 165 R⁴⁵ R¹ R¹ R³ 166 R⁴⁶ R¹ R¹ R³ 167 R⁴⁷ R¹ R¹ R³ 168 R⁴⁸ R¹ R¹ R³ 169 R⁴⁹ R¹ R¹ R³ 170 R⁵⁰ R¹ R¹ R³ 171 R⁵¹ R¹ R¹ R³ 172 R⁵² R¹ R¹ R³ 173 R⁵³ R¹ R¹ R³ 174 R⁵⁴ R¹ R¹ R³ 175 R⁵⁵ R¹ R¹ R³ 176 R⁵⁶ R¹ R¹ R³ 177 R⁵⁷ R¹ R¹ R³ 178 R⁵⁸ R¹ R¹ R³ 179 R⁵⁹ R¹ R¹ R³ 180 R⁶⁰ R¹ R¹ R³ 181 R¹ R¹ R³ R³ 182 R² R¹ R³ R³ 183 R³ R¹ R³ R³ 184 R⁴ R¹ R³ R³ 185 R⁵ R¹ R³ R³ 186 R⁶ R¹ R³ R³ 187 R⁷ R¹ R³ R³ 188 R⁸ R¹ R³ R³ 189 R⁹ R¹ R³ R³ 190 R¹⁰ R¹ R³ R³ 191 R¹¹ R¹ R³ R³ 192 R¹² R¹ R³ R³ 193 R¹³ R¹ R³ R³ 194 R¹⁴ R¹ R³ R³ 195 R¹⁵ R¹ R³ R³ 196 R¹⁶ R¹ R³ R³ 197 R¹⁷ R¹ R³ R³ 198 R¹⁸ R¹ R³ R³ 199 R¹⁹ R¹ R³ R³ 200 R²⁰ R¹ R³ R³ 201 R²¹ R¹ R³ R³ 202 R²² R¹ R³ R³ 203 R²³ R¹ R³ R³ 204 R²⁴ R¹ R³ R³ 205 R²⁵ R¹ R³ R³ 206 R²⁶ R¹ R³ R³ 207 R²⁷ R¹ R³ R³ 208 R²⁸ R¹ R³ R³ 209 R²⁹ R¹ R³ R³ 210 R³⁰ R¹ R³ R³ 211 R³¹ R¹ R³ R³ 212 R³² R¹ R³ R³ 213 R³³ R¹ R³ R³ 214 R³⁴ R¹ R³ R³ 215 R³⁵ R¹ R³ R³ 216 R³⁶ R¹ R³ R³ 217 R³⁷ R¹ R³ R³ 218 R³⁸ R¹ R³ R³ 219 R³⁹ R¹ R³ R³ 220 R⁴⁰ R¹ R³ R³ 221 R⁴¹ R¹ R³ R³ 222 R⁴² R¹ R³ R³ 223 R⁴³ R¹ R³ R³ 224 R⁴⁴ R¹ R³ R³ 225 R⁴⁵ R¹ R³ R³ 226 R⁴⁶ R¹ R³ R³ 227 R⁴⁷ R¹ R³ R³ 228 R⁴⁸ R¹ R³ R³ 229 R⁴⁹ R¹ R³ R³ 230 R⁵⁰ R¹ R³ R³ 231 R⁵¹ R¹ R³ R³ 232 R⁵² R¹ R³ R³ 233 R⁵³ R¹ R³ R³ 234 R⁵⁴ R¹ R³ R³ 235 R⁵⁵ R¹ R³ R³ 236 R⁵⁶ R¹ R³ R³ 237 R⁵⁷ R¹ R³ R³ 238 R⁵⁸ R¹ R³ R³ 239 R⁵⁹ R¹ R³ R³ 240 R⁶⁰ R¹ R³ R³ 241 R¹ R² R¹ R¹ 242 R² R² R¹ R¹ 243 R³ R² R¹ R¹ 244 R⁴ R² R¹ R¹ 245 R⁵ R² R¹ R¹ 246 R⁶ R² R¹ R¹ 247 R⁷ R² R¹ R¹ 248 R⁸ R² R¹ R¹ 249 R⁹ R² R¹ R¹ 250 R¹⁰ R² R¹ R¹ 251 R¹¹ R² R¹ R¹ 252 R¹² R² R¹ R¹ 253 R¹³ R² R¹ R¹ 254 R¹⁴ R² R¹ R¹ 255 R¹⁵ R² R¹ R¹ 256 R¹⁶ R² R¹ R¹ 257 R¹⁷ R² R¹ R¹ 258 R¹⁸ R² R¹ R¹ 259 R¹⁹ R² R¹ R¹ 260 R²⁰ R² R¹ R¹ 261 R²¹ R² R¹ R¹ 262 R²² R² R¹ R¹ 263 R²³ R² R¹ R¹ 264 R²⁴ R² R¹ R¹ 265 R²⁵ R² R¹ R¹ 266 R²⁶ R² R¹ R¹ 267 R²⁷ R² R¹ R¹ 268 R²⁸ R² R¹ R¹ 269 R²⁹ R² R¹ R¹ 270 R³⁰ R² R¹ R¹ 271 R¹ R⁴ R¹ R¹ 272 R² R⁴ R¹ R¹ 273 R³ R⁴ R¹ R¹ 274 R⁴ R⁴ R¹ R¹ 275 R⁵ R⁴ R¹ R¹ 276 R⁶ R⁴ R¹ R¹ 277 R⁷ R⁴ R¹ R¹ 278 R⁸ R⁴ R¹ R¹ 279 R⁹ R⁴ R¹ R¹ 280 R¹⁰ R⁴ R¹ R¹ 281 R¹¹ R⁴ R¹ R¹ 282 R¹² R⁴ R¹ R¹ 283 R¹³ R⁴ R¹ R¹ 284 R¹⁴ R⁴ R¹ R¹ 285 R¹⁵ R⁴ R¹ R¹ 286 R¹⁶ R⁴ R¹ R¹ 287 R¹⁷ R⁴ R¹ R¹ 288 R¹⁸ R⁴ R¹ R¹ 289 R¹⁹ R⁴ R¹ R¹ 290 R²⁰ R⁴ R¹ R¹ 291 R²¹ R⁴ R¹ R¹ 292 R²² R⁴ R¹ R¹ 293 R²³ R⁴ R¹ R¹ 294 R²⁴ R⁴ R¹ R¹ 295 R²⁵ R⁴ R¹ R¹ 296 R²⁶ R⁴ R¹ R¹ 297 R²⁷ R⁴ R¹ R¹ 298 R²⁸ R⁴ R¹ R¹ 299 R²⁹ R⁴ R¹ R¹ 300 R³⁰ R⁴ R¹ R¹ 301 R¹ R² R³ R¹ 302 R² R² R³ R¹ 303 R³ R² R³ R¹ 304 R⁴ R² R³ R¹ 305 R⁵ R² R³ R¹ 306 R⁶ R² R³ R¹ 307 R⁷ R² R³ R¹ 308 R⁸ R² R³ R¹ 309 R⁹ R² R³ R¹ 310 R¹⁰ R² R³ R¹ 311 R¹¹ R² R³ R¹ 312 R¹² R² R³ R¹ 313 R¹³ R² R³ R¹ 314 R¹⁴ R² R³ R¹ 315 R¹⁵ R² R³ R¹ 316 R¹⁶ R² R³ R¹ 317 R¹⁷ R² R³ R¹ 318 R¹⁸ R² R³ R¹ 319 R¹⁹ R² R³ R¹ 320 R²⁰ R² R³ R¹ 321 R²¹ R² R³ R¹ 322 R²² R² R³ R¹ 323 R²³ R² R³ R¹ 324 R²⁴ R² R³ R¹ 325 R²⁵ R² R³ R¹ 326 R²⁶ R² R³ R¹ 327 R²⁷ R² R³ R¹ 328 R²⁸ R² R³ R¹ 329 R²⁹ R² R³ R¹ 330 R³⁰ R² R³ R¹ 331 R³¹ R² R³ R¹ 332 R³² R² R³ R¹ 333 R³³ R² R³ R¹ 334 R³⁴ R² R³ R¹ 335 R³⁵ R² R³ R¹ 336 R³⁶ R² R³ R¹ 337 R³⁷ R² R³ R¹ 338 R³⁸ R² R³ R¹ 339 R³⁹ R² R³ R¹ 340 R⁴⁰ R² R³ R¹ 341 R⁴¹ R² R³ R¹ 342 R⁴² R² R³ R¹ 343 R⁴³ R² R³ R¹ 344 R⁴⁴ R² R³ R¹ 345 R⁴⁵ R² R³ R¹ 346 R⁴⁶ R² R³ R¹ 347 R⁴⁷ R² R³ R¹ 348 R⁴⁸ R² R³ R¹ 349 R⁴⁹ R² R³ R¹ 350 R⁵⁰ R² R³ R¹ 351 R⁵¹ R² R³ R¹ 352 R⁵² R² R³ R¹ 353 R⁵³ R² R³ R¹ 354 R⁵⁴ R² R³ R¹ 355 R⁵⁵ R² R³ R¹ 356 R⁵⁶ R² R³ R¹ 357 R⁵⁷ R² R³ R¹ 358 R⁵⁸ R² R³ R¹ 359 R⁵⁹ R² R³ R¹ 360 R⁶⁰ R² R³ R¹ 361 R¹ R² R¹ R³ 362 R² R² R¹ R³ 363 R³ R² R¹ R³ 364 R⁴ R² R¹ R³ 365 R⁵ R² R¹ R³ 366 R⁶ R² R¹ R³ 367 R⁷ R² R¹ R³ 368 R⁸ R² R¹ R³ 369 R⁹ R² R¹ R³ 370 R¹⁰ R² R¹ R³ 371 R¹¹ R² R¹ R³ 372 R¹² R² R¹ R³ 373 R¹³ R² R¹ R³ 374 R¹⁴ R² R¹ R³ 375 R¹⁵ R² R¹ R³ 376 R¹⁶ R² R¹ R³ 377 R¹⁷ R² R¹ R³ 378 R¹⁸ R² R¹ R³ 379 R¹⁹ R² R¹ R³ 380 R²⁰ R² R¹ R³ 381 R²¹ R² R¹ R³ 382 R²² R² R¹ R³ 383 R²³ R² R¹ R³ 384 R²⁴ R² R¹ R³ 385 R²⁵ R² R¹ R³ 386 R²⁶ R² R¹ R³ 387 R²⁷ R² R¹ R³ 388 R²⁸ R² R¹ R³ 389 R²⁹ R² R¹ R³ 390 R³⁰ R² R¹ R³ 391 R³¹ R² R¹ R³ 392 R³² R² R¹ R³ 393 R³³ R² R¹ R³ 394 R³⁴ R² R¹ R³ 395 R³⁵ R² R¹ R³ 396 R³⁶ R² R¹ R³ 397 R³⁷ R² R¹ R³ 398 R³⁸ R² R¹ R³ 399 R³⁹ R² R¹ R³ 400 R⁴⁰ R² R¹ R³ 401 R⁴¹ R² R¹ R³ 402 R⁴² R² R¹ R³ 403 R⁴³ R² R¹ R³ 404 R⁴⁴ R² R¹ R³ 405 R⁴⁵ R² R¹ R³ 406 R⁴⁶ R² R¹ R³ 407 R⁴⁷ R² R¹ R³ 408 R⁴⁸ R² R¹ R³ 409 R⁴⁹ R² R¹ R³ 410 R⁵⁰ R² R¹ R³ 411 R⁵¹ R² R¹ R³ 412 R⁵² R² R¹ R³ 413 R⁵³ R² R¹ R³ 414 R⁵⁴ R² R¹ R³ 415 R⁵⁵ R² R¹ R³ 416 R⁵⁶ R² R¹ R³ 417 R⁵⁷ R² R¹ R³ 418 R⁵⁸ R² R¹ R³ 419 R⁵⁹ R² R¹ R³ 420 R⁶⁰ R² R¹ R³ 421 R¹ R² R³ R³ 422 R² R² R³ R³ 423 R³ R² R³ R³ 424 R⁴ R² R³ R³ 425 R⁵ R² R³ R³ 426 R⁶ R² R³ R³ 427 R⁷ R² R³ R³ 428 R⁸ R² R³ R³ 429 R⁹ R² R³ R³ 430 R¹⁰ R² R³ R³ 431 R¹¹ R² R³ R³ 432 R¹² R² R³ R³ 433 R¹³ R² R³ R³ 434 R¹⁴ R² R³ R³ 435 R¹⁵ R² R³ R³ 436 R¹⁶ R² R³ R³ 437 R¹⁷ R² R³ R³ 438 R¹⁸ R² R³ R³ 439 R¹⁹ R² R³ R³ 440 R²⁰ R² R³ R³ 441 R²¹ R² R³ R³ 442 R²² R² R³ R³ 443 R²³ R² R³ R³ 444 R²⁴ R² R³ R³ 445 R²⁵ R² R³ R³ 446 R²⁶ R² R³ R³ 447 R²⁷ R² R³ R³ 448 R²⁸ R² R³ R³ 449 R²⁹ R² R³ R³ 450 R³⁰ R² R³ R³ 451 R³¹ R² R³ R³ 452 R³² R² R³ R³ 453 R³³ R² R³ R³ 454 R³⁴ R² R³ R³ 455 R³⁵ R² R³ R³ 456 R³⁶ R² R³ R³ 457 R³⁷ R² R³ R³ 458 R³⁸ R² R³ R³ 459 R³⁹ R² R³ R³ 460 R⁴⁰ R² R³ R³ 461 R⁴¹ R² R³ R³ 462 R⁴² R² R³ R³ 463 R⁴³ R² R³ R³ 464 R⁴⁴ R² R³ R³ 465 R⁴⁵ R² R³ R³ 466 R⁴⁶ R² R³ R³ 467 R⁴⁷ R² R³ R³ 468 R⁴⁸ R² R³ R³ 469 R⁴⁹ R² R³ R³ 470 R⁵⁰ R² R³ R³ 471 R⁵¹ R² R³ R³ 472 R⁵² R² R³ R³ 473 R⁵³ R² R³ R³ 474 R⁵⁴ R² R³ R³ 475 R⁵⁵ R² R³ R³ 476 R⁵⁶ R² R³ R³ 477 R⁵⁷ R² R³ R³ 478 R⁵⁸ R² R³ R³ 479 R⁵⁹ R² R³ R³ 480 R⁶⁰ R² R³ R³

wherein R¹ to R³⁰ have the following structures:


12. The compound of claim 1, wherein R has a structure selected from the group consisting of

which can be further substituted; wherein each Y is independently selected from the group consisting of S, O, NR^(Cy1), CR^(Cy2)R^(Cy3), and SiR^(Cy4)R^(Cy5); wherein each Q is independently CR^(Cy) or N; and wherein each of R^(Cy)R^(Cy), R^(Cy2), R^(Cy3), R^(Cy4), and R^(Cy5) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
 13. The compound of claim 1, wherein the ligand L_(A) is selected from the group consisting of:

wherein i is an integer from 1 to 3600 and, for each L_(Ai-m), R^(H), R^(I), and G are defined as follows: i R^(H) R^(I) G i R^(H) R^(I) G i R^(H) R^(I) G 1 R^(H1) R^(H1) G¹ 2 R^(H1) R^(H11) G¹ 3 R^(H1) R^(H21) G¹ 4 R^(H1) R^(H1) G² 5 R^(H1) R^(H11) G² 6 R^(H1) R^(H21) G² 7 R^(H1) R^(H1) G³ 8 R^(H1) R^(H11) G³ 9 R^(H1) R^(H21) G³ 10 R^(H1) R^(H1) G⁴ 11 R^(H1) R^(H11) G⁴ 12 R^(H1) R^(H21) G⁴ 13 R^(H1) R^(H1) G⁵ 14 R^(H1) R^(H11) G⁵ 15 R^(H1) R^(H21) G⁵ 16 R^(H1) R^(H1) G⁶ 17 R^(H1) R^(H11) G⁶ 18 R^(H1) R^(H21) G⁶ 19 R^(H1) R^(H1) G⁷ 20 R^(H1) R^(H11) G⁷ 21 R^(H1) R^(H21) G⁷ 22 R^(H1) R^(H1) G⁸ 23 R^(H1) R^(H11) G⁸ 24 R^(H1) R^(H21) G⁸ 25 R^(H1) R^(H1) G⁹ 26 R^(H1) R^(H11) G⁹ 27 R^(H1) R^(H21) G⁹ 28 R^(H1) R^(H1) G¹⁰ 29 R^(H1) R^(H11) G¹⁰ 30 R^(H1) R^(H21) G¹⁰ 31 R^(H1) R^(H1) G¹¹ 32 R^(H1) R^(H11) G¹¹ 33 R^(H1) R^(H21) G¹¹ 34 R^(H1) R^(H1) G¹² 35 R^(H1) R^(H11) G¹² 36 R^(H1) R^(H21) G¹² 37 R^(H1) R^(H1) G¹³ 38 R^(H1) R^(H11) G¹³ 39 R^(H1) R^(H21) G¹³ 40 R^(H1) R^(H1) G¹⁴ 41 R^(H1) R^(H11) G¹⁴ 42 R^(H1) R^(H21) G¹⁴ 43 R^(H1) R^(H1) G¹⁵ 44 R^(H1) R^(H11) G¹⁵ 45 R^(H1) R^(H21) G¹⁵ 46 R^(H1) R^(H1) G¹⁶ 47 R^(H1) R^(H11) G¹⁶ 48 R^(H1) R^(H21) G¹⁶ 49 R^(H1) R^(H1) G¹⁷ 50 R^(H1) R^(H11) G¹⁷ 51 R^(H1) R^(H21) G¹⁷ 52 R^(H1) R^(H1) G¹⁸ 53 R^(H1) R^(H11) G¹⁸ 54 R^(H1) R^(H21) G¹⁸ 55 R^(H1) R^(H1) G¹⁹ 56 R^(H1) R^(H11) G¹⁹ 57 R^(H1) R^(H21) G¹⁹ 58 R^(H1) R^(H1) G²⁰ 59 R^(H1) R^(H11) G²⁰ 60 R^(H1) R^(H21) G²⁰ 61 R^(H1) R^(H2) G¹ 62 R^(H1) R^(H12) G¹ 63 R^(H1) R^(H22) G¹ 64 R^(H1) R^(H2) G² 65 R^(H1) R^(H12) G² 66 R^(H1) R^(H22) G² 67 R^(H1) R^(H2) G³ 68 R^(H1) R^(H12) G³ 69 R^(H1) R^(H22) G³ 70 R^(H1) R^(H2) G⁴ 71 R^(H1) R^(H12) G⁴ 72 R^(H1) R^(H22) G⁴ 73 R^(H1) R^(H2) G⁵ 74 R^(H1) R^(H12) G⁵ 75 R^(H1) R^(H22) G⁵ 76 R^(H1) R^(H2) G⁶ 77 R^(H1) R^(H12) G⁶ 78 R^(H1) R^(H22) G⁶ 79 R^(H1) R^(H2) G⁷ 80 R^(H1) R^(H12) G⁷ 81 R^(H1) R^(H22) G⁷ 82 R^(H1) R^(H2) G⁸ 83 R^(H1) R^(H12) G⁸ 84 R^(H1) R^(H22) G⁸ 85 R^(H1) R^(H2) G⁹ 86 R^(H1) R^(H12) G⁹ 87 R^(H1) R^(H22) G⁹ 88 R^(H1) R^(H2) G¹⁰ 89 R^(H1) R^(H12) G¹⁰ 90 R^(H1) R^(H22) G¹⁰ 91 R^(H1) R^(H2) G¹¹ 92 R^(H1) R^(H12) G¹¹ 93 R^(H1) R^(H22) G¹¹ 94 R^(H1) R^(H2) G¹² 95 R^(H1) R^(H12) G¹² 96 R^(H1) R^(H22) G¹² 97 R^(H1) R^(H2) G¹³ 98 R^(H1) R^(H12) G¹³ 99 R^(H1) R^(H22) G¹³ 100 R^(H1) R^(H2) G¹⁴ 101 R^(H1) R^(H12) G¹⁴ 102 R^(H1) R^(H22) G¹⁴ 103 R^(H1) R^(H2) G¹⁵ 104 R^(H1) R^(H12) G¹⁵ 105 R^(H1) R^(H22) G¹⁵ 106 R^(H1) R^(H2) G¹⁶ 107 R^(H1) R^(H12) G¹⁶ 108 R^(H1) R^(H22) G¹⁶ 109 R^(H1) R^(H2) G¹⁷ 110 R^(H1) R^(H12) G¹⁷ 111 R^(H1) R^(H22) G¹⁷ 112 R^(H1) R^(H2) G¹⁸ 113 R^(H1) R^(H12) G¹⁸ 114 R^(H1) R^(H22) G¹⁸ 115 R^(H1) R^(H2) G¹⁹ 116 R^(H1) R^(H12) G¹⁹ 117 R^(H1) R^(H22) G¹⁹ 118 R^(H1) R^(H2) G²⁰ 119 R^(H1) R^(H12) G²⁰ 120 R^(H1) R^(H22) G²⁰ 121 R^(H1) R^(H3) G¹ 122 R^(H1) R^(H13) G¹ 123 R^(H1) R^(H23) G¹ 124 R^(H1) R^(H3) G² 125 R^(H1) R^(H13) G² 126 R^(H1) R^(H23) G² 127 R^(H1) R^(H3) G³ 128 R^(H1) R^(H13) G³ 129 R^(H1) R^(H23) G³ 130 R^(H1) R^(H3) G⁴ 131 R^(H1) R^(H13) G⁴ 132 R^(H1) R^(H23) G⁴ 133 R^(H1) R^(H3) G⁵ 134 R^(H1) R^(H13) G⁵ 135 R^(H1) R^(H23) G⁵ 136 R^(H1) R^(H3) G⁶ 137 R^(H1) R^(H13) G⁶ 138 R^(H1) R^(H23) G⁶ 139 R^(H1) R^(H3) G⁷ 140 R^(H1) R^(H13) G⁷ 141 R^(H1) R^(H23) G⁷ 142 R^(H1) R^(H3) G⁸ 143 R^(H1) R^(H13) G⁸ 144 R^(H1) R^(H23) G⁸ 145 R^(H1) R^(H3) G⁹ 146 R^(H1) R^(H13) G⁹ 147 R^(H1) R^(H23) G⁹ 148 R^(H1) R^(H3) G¹⁰ 149 R^(H1) R^(H13) G¹⁰ 150 R^(H1) R^(H23) G¹⁰ 151 R^(H1) R^(H3) G¹¹ 152 R^(H1) R^(H13) G¹¹ 153 R^(H1) R^(H23) G¹¹ 154 R^(H1) R^(H3) G¹² 155 R^(H1) R^(H13) G¹² 156 R^(H1) R^(H23) G¹² 157 R^(H1) R^(H3) G¹³ 158 R^(H1) R^(H13) G¹³ 159 R^(H1) R^(H23) G¹³ 160 R^(H1) R^(H3) G¹⁴ 161 R^(H1) R^(H13) G¹⁴ 162 R^(H1) R^(H23) G¹⁴ 163 R^(H1) R^(H3) G¹⁵ 164 R^(H1) R^(H13) G¹⁵ 165 R^(H1) R^(H23) G¹⁵ 166 R^(H1) R^(H3) G¹⁶ 167 R^(H1) R^(H13) G¹⁶ 168 R^(H1) R^(H23) G¹⁶ 169 R^(H1) R^(H3) G¹⁷ 170 R^(H1) R^(H13) G¹⁷ 171 R^(H1) R^(H23) G¹⁷ 172 R^(H1) R^(H3) G¹⁸ 173 R^(H1) R^(H13) G¹⁸ 174 R^(H1) R^(H23) G¹⁸ 175 R^(H1) R^(H3) G¹⁹ 176 R^(H1) R^(H13) G¹⁹ 177 R^(H1) R^(H23) G¹⁹ 178 R^(H1) R^(H3) G²⁰ 179 R^(H1) R^(H13) G²⁰ 180 R^(H1) R^(H23) G²⁰ 181 R^(H1) R^(H4) G¹ 182 R^(H1) R^(H14) G¹ 183 R^(H1) R^(H24) G¹ 184 R^(H1) R^(H4) G² 185 R^(H1) R^(H14) G² 186 R^(H1) R^(H24) G² 187 R^(H1) R^(H4) G³ 188 R^(H1) R^(H14) G³ 189 R^(H1) R^(H24) G³ 190 R^(H1) R^(H4) G⁴ 191 R^(H1) R^(H14) G⁴ 192 R^(H1) R^(H24) G⁴ 193 R^(H1) R^(H4) G⁵ 194 R^(H1) R^(H14) G⁵ 195 R^(H1) R^(H24) G⁵ 196 R^(H1) R^(H4) G⁶ 197 R^(H1) R^(H14) G⁶ 198 R^(H1) R^(H24) G⁶ 199 R^(H1) R^(H4) G⁷ 200 R^(H1) R^(H14) G⁷ 201 R^(H1) R^(H24) G⁷ 202 R^(H1) R^(H4) G⁸ 203 R^(H1) R^(H14) G⁸ 204 R^(H1) R^(H24) G⁸ 205 R^(H1) R^(H4) G⁹ 206 R^(H1) R^(H14) G⁹ 207 R^(H1) R^(H24) G⁹ 208 R^(H1) R^(H4) G¹⁰ 209 R^(H1) R^(H14) G¹⁰ 210 R^(H1) R^(H24) G¹⁰ 211 R^(H1) R^(H4) G¹¹ 212 R^(H1) R^(H14) G¹¹ 213 R^(H1) R^(H24) G¹¹ 214 R^(H1) R^(H4) G¹² 215 R^(H1) R^(H14) G¹² 216 R^(H1) R^(H24) G¹² 217 R^(H1) R^(H4) G¹³ 218 R^(H1) R^(H14) G¹³ 219 R^(H1) R^(H24) G¹³ 220 R^(H1) R^(H4) G¹⁴ 221 R^(H1) R^(H14) G¹⁴ 222 R^(H1) R^(H24) G¹⁴ 223 R^(H1) R^(H4) G¹⁵ 224 R^(H1) R^(H14) G¹⁵ 225 R^(H1) R^(H24) G¹⁵ 226 R^(H1) R^(H4) G¹⁶ 227 R^(H1) R^(H14) G¹⁶ 228 R^(H1) R^(H24) G¹⁶ 229 R^(H1) R^(H4) G¹⁷ 230 R^(H1) R^(H14) G¹⁷ 231 R^(H1) R^(H24) G¹⁷ 232 R^(H1) R^(H4) G¹⁸ 233 R^(H1) R^(H14) G¹⁸ 234 R^(H1) R^(H24) G¹⁸ 235 R^(H1) R^(H4) G¹⁹ 236 R^(H1) R^(H14) G¹⁹ 237 R^(H1) R^(H24) G¹⁹ 238 R^(H1) R^(H4) G²⁰ 239 R^(H1) R^(H14) G²⁰ 240 R^(H1) R^(H24) G²⁰ 241 R^(H1) R^(H5) G¹ 242 R^(H1) R^(H15) G¹ 243 R^(H1) R^(H25) G¹ 244 R^(H1) R^(H5) G² 245 R^(H1) R^(H15) G² 246 R^(H1) R^(H25) G² 247 R^(H1) R^(H5) G³ 248 R^(H1) R^(H15) G³ 249 R^(H1) R^(H25) G³ 250 R^(H1) R^(H5) G⁴ 251 R^(H1) R^(H15) G⁴ 252 R^(H1) R^(H25) G⁴ 253 R^(H1) R^(H5) G⁵ 254 R^(H1) R^(H15) G⁵ 255 R^(H1) R^(H25) G⁵ 256 R^(H1) R^(H5) G⁶ 257 R^(H1) R^(H15) G⁶ 258 R^(H1) R^(H25) G⁶ 259 R^(H1) R^(H5) G⁷ 260 R^(H1) R^(H15) G⁷ 261 R^(H1) R^(H25) G⁷ 262 R^(H1) R^(H5) G⁸ 263 R^(H1) R^(H15) G⁸ 264 R^(H1) R^(H25) G⁸ 265 R^(H1) R^(H5) G⁹ 266 R^(H1) R^(H15) G⁹ 267 R^(H1) R^(H25) G⁹ 268 R^(H1) R^(H5) G¹⁰ 269 R^(H1) R^(H15) G¹⁰ 270 R^(H1) R^(H25) G¹⁰ 271 R^(H1) R^(H5) G¹¹ 272 R^(H1) R^(H15) G¹¹ 273 R^(H1) R^(H25) G¹¹ 274 R^(H1) R^(H5) G¹² 275 R^(H1) R^(H15) G¹² 276 R^(H1) R^(H25) G¹² 277 R^(H1) R^(H5) G¹³ 278 R^(H1) R^(H15) G¹³ 279 R^(H1) R^(H25) G¹³ 280 R^(H1) R^(H5) G¹⁴ 281 R^(H1) R^(H15) G¹⁴ 282 R^(H1) R^(H25) G¹⁴ 283 R^(H1) R^(H5) G¹⁵ 284 R^(H1) R^(H15) G¹⁵ 285 R^(H1) R^(H25) G¹⁵ 286 R^(H1) R^(H5) G¹⁶ 287 R^(H1) R^(H15) G¹⁶ 288 R^(H1) R^(H25) G¹⁶ 289 R^(H1) R^(H5) G¹⁷ 290 R^(H1) R^(H15) G¹⁷ 291 R^(H1) R^(H25) G¹⁷ 292 R^(H1) R^(H5) G¹⁸ 293 R^(H1) R^(H15) G¹⁸ 294 R^(H1) R^(H25) G¹⁸ 295 R^(H1) R^(H5) G¹⁹ 296 R^(H1) R^(H15) G¹⁹ 297 R^(H1) R^(H25) G¹⁹ 298 R^(H1) R^(H5) G²⁰ 299 R^(H1) R^(H15) G²⁰ 300 R^(H1) R^(H25) G²⁰ 301 R^(H1) R^(H6) G¹ 302 R^(H1) R^(H16) G¹ 303 R^(H1) R^(H26) G¹ 304 R^(H1) R^(H6) G² 305 R^(H1) R^(H16) G² 306 R^(H1) R^(H26) G² 307 R^(H1) R^(H6) G³ 308 R^(H1) R^(H16) G³ 309 R^(H1) R^(H26) G³ 310 R^(H1) R^(H6) G⁴ 311 R^(H1) R^(H16) G⁴ 312 R^(H1) R^(H26) G⁴ 313 R^(H1) R^(H6) G⁵ 314 R^(H1) R^(H16) G⁵ 315 R^(H1) R^(H26) G⁵ 316 R^(H1) R^(H6) G⁶ 317 R^(H1) R^(H16) G⁶ 318 R^(H1) R^(H26) G⁶ 319 R^(H1) R^(H6) G⁷ 320 R^(H1) R^(H16) G⁷ 321 R^(H1) R^(H26) G⁷ 322 R^(H1) R^(H6) G⁸ 323 R^(H1) R^(H16) G⁸ 324 R^(H1) R^(H26) G⁸ 325 R^(H1) R^(H6) G⁹ 326 R^(H1) R^(H16) G⁹ 327 R^(H1) R^(H26) G⁹ 328 R^(H1) R^(H6) G¹⁰ 329 R^(H1) R^(H16) G¹⁰ 330 R^(H1) R^(H26) G¹⁰ 331 R^(H1) R^(H6) G¹¹ 332 R^(H1) R^(H16) G¹¹ 333 R^(H1) R^(H26) G¹¹ 334 R^(H1) R^(H6) G¹² 335 R^(H1) R^(H16) G¹² 336 R^(H1) R^(H26) G¹² 337 R^(H1) R^(H6) G¹³ 338 R^(H1) R^(H16) G¹³ 339 R^(H1) R^(H26) G¹³ 340 R^(H1) R^(H6) G¹⁴ 341 R^(H1) R^(H16) G¹⁴ 342 R^(H1) R^(H26) G¹⁴ 343 R^(H1) R^(H6) G¹⁵ 344 R^(H1) R^(H16) G¹⁵ 345 R^(H1) R^(H26) G¹⁵ 346 R^(H1) R^(H6) G¹⁶ 347 R^(H1) R^(H16) G¹⁶ 348 R^(H1) R^(H26) G¹⁶ 349 R^(H1) R^(H6) G¹⁷ 350 R^(H1) R^(H16) G¹⁷ 351 R^(H1) R^(H26) G¹⁷ 352 R^(H1) R^(H6) G¹⁸ 353 R^(H1) R^(H16) G¹⁸ 354 R^(H1) R^(H26) G¹⁸ 355 R^(H1) R^(H6) G¹⁹ 356 R^(H1) R^(H16) G¹⁹ 357 R^(H1) R^(H26) G¹⁹ 358 R^(H1) 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G¹⁵ 404 R^(H1) R^(H17) G¹⁵ 405 R^(H1) R^(H27) G¹⁵ 406 R^(H1) R^(H7) G¹⁶ 407 R^(H1) R^(H17) G¹⁶ 408 R^(H1) R^(H27) G¹⁶ 409 R^(H1) R^(H7) G¹⁷ 410 R^(H1) R^(H17) G¹⁷ 411 R^(H1) R^(H27) G¹⁷ 412 R^(H1) R^(H7) G¹⁸ 413 R^(H1) R^(H17) G¹⁸ 414 R^(H1) R^(H27) G¹⁸ 415 R^(H1) R^(H7) G¹⁹ 416 R^(H1) R^(H17) G¹⁹ 417 R^(H1) R^(H27) G¹⁹ 418 R^(H1) R^(H7) G²⁰ 419 R^(H1) R^(H17) G²⁰ 420 R^(H1) R^(H27) G²⁰ 421 R^(H1) R^(H8) G¹ 422 R^(H1) R^(H18) G¹ 423 R^(H1) R^(H28) G¹ 424 R^(H1) R^(H8) G² 425 R^(H1) R^(H18) G² 426 R^(H1) R^(H28) G² 427 R^(H1) R^(H8) G³ 428 R^(H1) R^(H18) G³ 429 R^(H1) R^(H28) G³ 430 R^(H1) R^(H8) G⁴ 431 R^(H1) R^(H18) G⁴ 432 R^(H1) R^(H28) G⁴ 433 R^(H1) R^(H8) G⁵ 434 R^(H1) R^(H18) G⁵ 435 R^(H1) R^(H28) G⁵ 436 R^(H1) R^(H8) G⁶ 437 R^(H1) R^(H18) G⁶ 438 R^(H1) R^(H28) G⁶ 439 R^(H1) R^(H8) G⁷ 440 R^(H1) R^(H18) G⁷ 441 R^(H1) R^(H28) G⁷ 442 R^(H1) R^(H8) G⁸ 443 R^(H1) R^(H18) G⁸ 444 R^(H1) R^(H28) G⁸ 445 R^(H1) R^(H8) G⁹ 446 R^(H1) R^(H18) G⁹ 447 R^(H1) R^(H28) G⁹ 448 R^(H1) R^(H8) G¹⁰ 449 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R^(H18) R^(H8) G¹⁸ 3473 R^(H8) R^(H18) G¹⁸ 3474 R^(H8) R^(H28) G¹⁸ 3475 R^(H18) R^(H8) G¹⁹ 3476 R^(H8) R^(H18) G¹⁹ 3477 R^(H8) R^(H28) G¹⁹ 3478 R^(H18) R^(H8) G²⁰ 3479 R^(H8) R^(H18) G²⁰ 3480 R^(H8) R^(H28) G²⁰ 3481 R^(H18) R^(H9) G¹ 3482 R^(H8) R^(H19) G¹ 3483 R^(H8) R^(H29) G¹ 3484 R^(H18) R^(H9) G² 3485 R^(H8) R^(H19) G² 3486 R^(H8) R^(H29) G² 3487 R^(H18) R^(H9) G³ 3488 R^(H8) R^(H19) G³ 3489 R^(H8) R^(H29) G³ 3490 R^(H18) R^(H9) G⁴ 3491 R^(H8) R^(H19) G⁴ 3492 R^(H8) R^(H29) G⁴ 3493 R^(H18) R^(H9) G⁵ 3494 R^(H8) R^(H19) G⁵ 3495 R^(H8) R^(H29) G⁵ 3496 R^(H18) R^(H9) G⁶ 3497 R^(H8) R^(H19) G⁶ 3498 R^(H8) R^(H29) G⁶ 3499 R^(H18) R^(H9) G⁷ 3500 R^(H8) R^(H19) G⁷ 3501 R^(H8) R^(H29) G⁷ 3502 R^(H18) R^(H9) G⁸ 3503 R^(H8) R^(H19) G⁸ 3504 R^(H8) R^(H29) G⁸ 3505 R^(H18) R^(H9) G⁹ 3506 R^(H8) R^(H19) G⁹ 3507 R^(H8) R^(H29) G⁹ 3508 R^(H18) R^(H9) G¹⁰ 3509 R^(H8) R^(H19) G¹⁰ 3510 R^(H8) R^(H29) G¹⁰ 3511 R^(H18) R^(H9) G¹¹ 3512 R^(H8) R^(H19) G¹¹ 3513 R^(H8) R^(H29) G¹¹ 3514 R^(H18) R^(H9) G¹² 3515 R^(H8) R^(H19) G¹² 3516 R^(H8) R^(H29) G¹² 3517 R^(H18) R^(H9) G¹³ 3518 R^(H8) R^(H19) G¹³ 3519 R^(H8) R^(H29) G¹³ 3520 R^(H18) R^(H9) G¹⁴ 3521 R^(H8) R^(H19) G¹⁴ 3522 R^(H8) R^(H29) G¹⁴ 3523 R^(H18) R^(H9) G¹⁵ 3524 R^(H8) R^(H19) G¹⁵ 3525 R^(H8) R^(H29) G¹⁵ 3526 R^(H18) R^(H9) G¹⁶ 3527 R^(H8) R^(H19) G¹⁶ 3528 R^(H8) R^(H29) G¹⁶ 3529 R^(H18) R^(H9) G¹⁷ 3530 R^(H8) R^(H19) G¹⁷ 3531 R^(H8) R^(H29) G¹⁷ 3532 R^(H18) R^(H9) G¹⁸ 3533 R^(H8) R^(H19) G¹⁸ 3534 R^(H8) R^(H29) G¹⁸ 3535 R^(H18) R^(H9) G¹⁹ 3536 R^(H8) R^(H19) G¹⁹ 3537 R^(H8) R^(H29) G¹⁹ 3538 R^(H18) R^(H9) G²⁰ 3539 R^(H8) R^(H19) G²⁰ 3540 R^(H8) R^(H29) G²⁰ 3541 R^(H18) R^(H10) G¹ 3542 R^(H8) R^(H20) G¹ 3543 R^(H8) R^(H30) G¹ 3544 R^(H18) R^(H10) G² 3545 R^(H8) R^(H20) G² 3546 R^(H8) R^(H30) G² 3547 R^(H18) R^(H10) G³ 3548 R^(H8) R^(H20) G³ 3549 R^(H8) R^(H30) G³ 3550 R^(H18) R^(H10) G⁴ 3551 R^(H8) R^(H20) G⁴ 3552 R^(H8) R^(H30) G⁴ 3553 R^(H18) R^(H10) G⁵ 3554 R^(H8) R^(H20) G⁵ 3555 R^(H8) R^(H30) G⁵ 3556 R^(H18) R^(H10) G⁶ 3557 R^(H8) R^(H20) G⁶ 3558 R^(H8) R^(H30) G⁶ 3559 R^(H18) R^(H10) G⁷ 3560 R^(H8) R^(H20) G⁷ 3561 R^(H8) R^(H30) G⁷ 3562 R^(H18) R^(H10) G⁸ 3563 R^(H8) R^(H20) G⁸ 3564 R^(H8) R^(H30) G⁸ 3565 R^(H18) R^(H10) G⁹ 3566 R^(H8) R^(H20) G⁹ 3567 R^(H8) R^(H30) G⁹ 3568 R^(H18) R^(H10) G¹⁰ 3569 R^(H8) R^(H20) G¹⁰ 3570 R^(H8) R^(H30) G¹⁰ 3571 R^(H18) R^(H10) G¹¹ 3572 R^(H8) R^(H20) G¹¹ 3573 R^(H8) R^(H30) G¹¹ 3574 R^(H18) R^(H10) G¹² 3575 R^(H8) R^(H20) G¹² 3576 R^(H8) R^(H30) G¹² 3577 R^(H18) R^(H10) G¹³ 3578 R^(H8) R^(H20) G¹³ 3579 R^(H8) R^(H30) G¹³ 3580 R^(H18) R^(H10) G¹⁴ 3581 R^(H8) R^(H20) G¹⁴ 3582 R^(H8) R^(H30) G¹⁴ 3583 R^(H18) R^(H10) G¹⁵ 3584 R^(H8) R^(H20) G¹⁵ 3585 R^(H8) R^(H30) G¹⁵ 3586 R^(H18) R^(H10) G¹⁶ 3587 R^(H8) R^(H20) G¹⁶ 3588 R^(H8) R^(H30) G¹⁶ 3589 R^(H18) R^(H10) G¹⁷ 3590 R^(H8) R^(H20) G¹⁷ 3591 R^(H8) R^(H30) G¹⁷ 3592 R^(H18) R^(H10) G¹⁸ 3593 R^(H8) R^(H20) G¹⁸ 3594 R^(H8) R^(H30) G¹⁸ 3595 R^(H18) R^(H10) G¹⁹ 3596 R^(H8) R^(H20) G¹⁹ 3597 R^(H8) R^(H30) G¹⁹ 3598 R^(H18) R^(H10) G²⁰ 3599 R^(H8) R^(H20) G²⁰ 3600 R^(H8) R^(H30) G²⁰

wherein R^(H) to R^(H30) have the following structures:

and wherein G¹ to G²⁰ have the following structures:


14. The compound of claim 1, wherein the compound has a formula from the group consisting of M(L_(A))_(p)(L_(B))_(q)(L_(C))r, r(L_(A))₃, Ir(L)(L_(B))₂, Ir(L_(A))₂(L_(B)), Ir(L_(A))₂(L_(C)), and Ir(L_(A))(L_(B))(L_(C)), wherein L_(B) and L_(C) are each a bidentate ligand; wherein L_(A), L_(B), and L_(C) are different from each other; wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and wherein p+q+r is the oxidation state of the metal M.
 15. The compound of claim 14, wherein L_(B) and L_(C) are each independently selected from the group consisting of:

wherein: each of Y¹ to Y¹³ is independently selected from the group consisting of C and N; Y′ is selected from the group consisting of BR_(e), NR_(e), PR_(e), O, S, Se, C═O, S═O, SO₂, CR_(e)R_(f), SiR_(e)R_(f), and GeR_(e)R_(f); R_(e) and R_(f) can be fused or joined to form a ring; each R_(a), R_(b), R_(c), and R_(d) independently represents zero, mono, or up to the maximum number of allowed substitutions to its associated ring; each of R_(a1), R_(b1), R_(c1), R_(a), R_(b), R_(c), R_(d), R_(e) and R_(f) is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and two adjacent substituents of R_(a), R_(b), R_(c), and R_(d) can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
 16. The compound of claim 14, wherein the compound is selected from the group consisting of: (a) the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₃, wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))₃ to Ir(L_(A3600-344))₃; (b) the compound has formula Ir(L_(Ai-m))(L_(Bk))₂, wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of r(L_(A1-1))(L_(B1))₂ to r(L_(A3600-344))(L_(B264))₂, (c) the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Bk)), wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; k is an integer from 1 to 264; and the compound is selected from the group consisting of r(L_(A1-1))₂(L_(B1)) to r(L_(A3600-344))₂(L_(B264)); and (d) the compound has formula Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-I)) or Ir(L_(Ai-m))₂(L_(Cj-II)), wherein i is an integer from 1 to 3600; m is an integer from 1 to 344; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L_(A1-1))₂(L_(C1-I)) to Ir(L_(A3600-344))₂(L_(C1416-I)), and r(L_(A1-1))₂(L_(C1-II)) to Ir(L_(A3600-344))₂(L_(C1416-II)); each L_(Bk) has the structure defined as follows:

wherein each L_(Cj-1) has a structure based on formula

and each L_(Cj-II) has a structure based on formula

wherein for each L_(Cj) in L_(Cj-I) and L_(Cj-II), R^(1′) and R^(2′) are each independently defined as follows: L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(Cj) R²⁰¹ R²⁰² L_(C1) R^(D1) R^(D1) L_(C193) R^(D1) R^(D3) L_(C385) R^(D17) R^(D40) L_(C577) R^(D143) R^(D120) L_(C2) R^(D2) R^(D2) L_(C194) R^(D1) R^(D4) L_(C386) R^(D17) R^(D41) L_(C578) R^(D143) R^(D133) L_(C3) R^(D3) R^(D3) L_(C195) R^(D1) R^(D5) L_(C387) R^(D17) R^(D42) L_(C579) R^(D143) R^(D134) L_(C4) R^(D4) R^(D4) L_(C196) R^(D1) R^(D9) L_(C388) R^(D17) R^(D43) L_(C580) R^(D143) R^(D135) L_(C5) R^(D5) R^(D5) L_(C197) R^(D1) R^(D10) L_(C389) R^(D17) R^(D48) L_(C581) R^(D143) R^(D136) L_(C6) R^(D6) R^(D6) L_(C198) R^(D1) R^(D17) L_(C390) R^(D17) R^(D49) L_(C582) R^(D143) R^(D144) L_(C7) R^(D7) R^(D7) L_(C199) R^(D1) R^(D18) L_(C391) R^(D17) R^(D50) L_(C583) R^(D143) R^(D145) L_(C8) R^(D8) R^(D8) L_(C200) R^(D1) R^(D20) L_(C392) R^(D17) R^(D54) L_(C584) R^(D143) R^(D146) L_(C9) R^(D9) R^(D9) L_(C201) R^(D1) R^(D22) L_(C393) R^(D17) R^(D55) L_(C585) R^(D143) R^(D147) L_(C10) R^(D10) R^(D10) L_(C202) R^(D1) R^(D37) L_(C394) R^(D17) R^(D58) L_(C586) R^(D143) R^(D149) L_(C11) R^(D11) R^(D11) L_(C203) R^(D1) R^(D40) L_(C395) R^(D17) R^(D59) L_(C587) R^(D143) R^(D151) L_(C12) R^(D12) R^(D12) L_(C204) R^(D1) R^(D41) L_(C396) R^(D17) R^(D78) L_(C588) R^(D143) R^(D154) L_(C13) R^(D13) R^(D13) L_(C205) R^(D1) R^(D42) L_(C397) R^(D17) R^(D79) L_(C589) R^(D143) R^(D155) L_(C14) R^(D14) R^(D14) L_(C206) R^(D1) R^(D43) L_(C398) R^(D17) R^(D81) L_(C590) R^(D143) R^(D161) L_(C15) R^(D15) R^(D15) L_(C207) R^(D1) R^(D48) L_(C399) R^(D17) R^(D87) L_(C591) R^(D143) R^(D175) L_(C16) R^(D16) R^(D16) L_(C208) R^(D1) R^(D49) L_(C400) R^(D17) R^(D88) L_(C592) R^(D144) R^(D3) L_(C17) R^(D17) R^(D17) L_(C209) R^(D1) R^(D50) L_(C401) R^(D17) R^(D89) L_(C593) R^(D144) R^(D5) L_(C18) R^(D18) R^(D18) L_(C210) R^(D1) R^(D54) L_(C402) R^(D17) R^(D93) L_(C594) R^(D144) R^(D17) L_(C19) R^(D19) R^(D19) L_(C211) R^(D1) R^(D55) L_(C403) R^(D17) R^(D116) L_(C595) R^(D144) R^(D18) L_(C20) R^(D20) R^(D20) L_(C212) R^(D1) R^(D58) L_(C404) R^(D17) R^(D117) L_(C596) R^(D144) R^(D20) L_(C21) R^(D21) R^(D21) L_(C213) R^(D1) R^(D59) L_(C405) R^(D17) R^(D118) L_(C597) R^(D144) R^(D22) L_(C22) R^(D22) R^(D22) L_(C214) R^(D1) R^(D78) L_(C406) R^(D17) R^(D119) L_(C598) R^(D144) R^(D37) L_(C23) R^(D23) R^(D23) L_(C215) R^(D1) R^(D79) L_(C407) R^(D17) R^(D120) L_(C599) R^(D144) R^(D40) L_(C24) R^(D24) R^(D24) L_(C216) R^(D1) R^(D81) L_(C408) R^(D17) R^(D133) L_(C600) R^(D144) R^(D41) L_(C25) R^(D25) R^(D25) L_(C217) R^(D1) R^(D87) L_(C409) R^(D17) R^(D134) L_(C601) R^(D144) R^(D42) L_(C26) R^(D26) R^(D26) L_(C218) R^(D1) R^(D88) L_(C410) R^(D17) R^(D135) L_(C602) R^(D144) R^(D43) L_(C27) R^(D27) R^(D27) L_(C219) R^(D1) R^(D89) L_(C411) R^(D17) R^(D136) L_(C603) R^(D144) R^(D48) L_(C28) R^(D28) R^(D28) L_(C220) R^(D1) R^(D93) L_(C412) R^(D17) R^(D143) L_(C604) R^(D144) R^(D49) L_(C29) R^(D29) R^(D29) L_(C221) R^(D1) R^(D116) L_(C413) R^(D17) R^(D144) L_(C605) R^(D144) R^(D54) L_(C30) R^(D30) R^(D30) L_(C222) R^(D1) R^(D117) L_(C414) R^(D17) R^(D145) L_(C606) R^(D144) R^(D58) L_(C31) R^(D31) R^(D31) L_(C223) R^(D1) R^(D118) L_(C415) R^(D17) R^(D146) L_(C607) R^(D144) R^(D59) L_(C32) R^(D32) R^(D32) L_(C224) R^(D1) R^(D119) L_(C416) R^(D17) R^(D147) L_(C608) R^(D144) R^(D78) L_(C33) R^(D33) R^(D33) L_(C225) R^(D1) R^(D120) L_(C417) R^(D17) R^(D149) L_(C609) R^(D144) R^(D79) L_(C34) R^(D34) R^(D34) L_(C226) R^(D1) R^(D133) L_(C418) R^(D17) R^(D151) L_(C610) R^(D144) R^(D81) L_(C35) R^(D35) R^(D35) L_(C227) R^(D1) R^(D134) L_(C419) R^(D17) R^(D154) L_(C611) R^(D144) R^(D87) L_(C36) R^(D36) R^(D36) L_(C228) R^(D1) R^(D135) L_(C420) R^(D17) R^(D155) L_(C612) R^(D144) R^(D88) L_(C37) R^(D37) R^(D37) L_(C229) R^(D1) R^(D136) L_(C421) R^(D17) R^(D161) L_(C613) R^(D144) R^(D89) L_(C38) R^(D38) R^(D38) L_(C230) R^(D1) R^(D143) L_(C422) R^(D17) R^(D175) L_(C614) R^(D144) R^(D93) L_(C39) R^(D39) R^(D39) L_(C231) R^(D1) 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R^(D10) R^(D227) L_(C1289) R^(D55) R^(D227) L_(C1343) R^(D37) R^(D227) L_(C1397) R^(D143) R^(D227) L_(C1236) R^(D10) R^(D228) L_(C1290) R^(D55) R^(D228) L_(C1344) R^(D37) R^(D228) L_(C1398) R^(D143) R^(D228) L_(C1237) R^(D10) R^(D229) L_(C1291) R^(D55) R^(D229) L_(C1345) R^(D37) R^(D229) L_(C1399) R^(D143) R^(D229) L_(C1238) R^(D10) R^(D230) L_(C1292) R^(D55) R^(D230) L_(C1346) R^(D37) R^(D230) L_(C1400) R^(D143) R^(D230) L_(C1239) R^(D10) R^(D231) L_(C1293) R^(D55) R^(D231) L_(C1347) R^(D37) R^(D231) L_(C1401) R^(D143) R^(D231) L_(C1240) R^(D10) R^(D232) L_(C1294) R^(D55) R^(D232) L_(C1348) R^(D37) R^(D232) L_(C1402) R^(D143) R^(D232) L_(C1241) R^(D10) R^(D233) L_(C1295) R^(D55) R^(D233) L_(C1349) R^(D37) R^(D233) L_(C1403) R^(D143) R^(D233) L_(C1242) R^(D10) R^(D234) L_(C1296) R^(D55) R^(D234) L_(C1350) R^(D37) R^(D234) L_(C1404) R^(D143) R^(D234) L_(C1243) R^(D10) R^(D235) L_(C1297) R^(D55) R^(D235) L_(C1351) R^(D37) R^(D235) L_(C1405) R^(D143) R^(D235) L_(C1244) R^(D10) R^(D236) L_(C1298) R^(D55) R^(D236) L_(C1352) R^(D37) R^(D236) L_(C1406) R^(D143) R^(D236) L_(C1245) R^(D10) R^(D237) L_(C1299) R^(D55) R^(D237) L_(C1353) R^(D37) R^(D237) L_(C1407) R^(D143) R^(D237) L_(C1246) R^(D10) R^(D238) L_(C1300) R^(D55) R^(D238) L_(C1354) R^(D37) R^(D238) L_(C1408) R^(D143) R^(D238) L_(C1247) R^(D10) R^(D239) L_(C1301) R^(D55) R^(D239) L_(C1355) R^(D37) R^(D239) L_(C1409) R^(D143) R^(D239) L_(C1248) R^(D10) R^(D240) L_(C1302) R^(D55) R^(D240) L_(C1356) R^(D37) R^(D240) L_(C1410) R^(D143) R^(D240) L_(C1249) R^(D10) R^(D241) L_(C1303) R^(D55) R^(D241) L_(C1357) R^(D37) R^(D241) L_(C1411) R^(D143) R^(D241) L_(C1250) R^(D10) R^(D242) L_(C1304) R^(D55) R^(D242) L_(C1358) R^(D37) R^(D242) L_(C1412) R^(D143) R^(D242) L_(C1251) R^(D10) R^(D243) L_(C1305) R^(D55) R^(D243) L_(C1359) R^(D37) R^(D243) L_(C1413) R^(D143) R^(D243) L_(C1252) R^(D10) R^(D244) L_(C1306) R^(D55) R^(D244) L_(C1360) R^(D37) R^(D244) L_(C1414) R^(D143) R^(D244) L_(C1253) R^(D10) R^(D245) L_(C1307) R^(D55) R^(D245) L_(C1361) R^(D37) R^(D245) L_(C1415) R^(D143) R^(D245) L_(C1254) R^(D10) R^(D246) L_(C1308) R^(D55) R^(D246) L_(C1362) R^(D37) R^(D246) L_(C1416) R^(D143) R^(D246)

wherein R^(D1) to R^(D246) have the following structures:


17. The compound of claim 1, wherein the compound is selected from the group consisting of


18. An organic light emitting device (OLED) comprising: an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound according to claim
 1. 19. The OLED of claim 18, wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
 20. A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising: an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound according to claim
 1. 